20代で転職に迷ったあなたへ｜判断の軸と後悔しないための11ステップ

「今の仕事、このまま続けていて大丈夫かな…」

20代でふと立ち止まり、転職すべきか悩む瞬間は誰にでも訪れます。

しかし、転職は人生を左右する大きな決断。焦って動いて後悔したくはないですよね。

本記事では、そんな迷いを抱える20代に向けて、転職すべきかを判断する軸と、行動に移すための具体的ステップをまとめました。

この記事を読むことで、以下のような不安や疑問がクリアになります。

• 今の不満が「転職すべき理由」なのかの見極め方
• 迷いを整理するための自己分析と準備方法
• 相談すべき相手や活用できるサービス
• 転職すべきタイミングと避けた方がいい時期
• 転職しない選択をした場合のキャリアの築き方

「動くべきか、踏みとどまるべきか」悩む今こそ、この記事であなたにとってベストな選択肢を見つけてください。

20代が転職に迷う代表的な理由

やりがいを感じられない

転職を考える20代の多くが、「今の仕事にやりがいを感じない」と悩んでいます。

• 毎日の業務がルーティン化している
• 自分の成長が感じられない
• 会社の理念や仕事の目的に共感できない

例えば、入社当初は新しい環境にワクワクしていたのに、半年もすると仕事内容に飽きてしまうケースは少なくありません。

「このままでいいのか？」と疑問を感じるのは自然な感覚です。
一方で、「やりがい＝仕事の本質」とは限らず、得意な仕事を続けるうちに後から見つかることもあります。

「本当にやりがいがないのか、それとも慣れすぎただけか？」一度立ち止まって考えてみましょう。

将来のキャリアプランが見えない

20代は将来への不安がつきものです。特に「このまま働いていてどこに向かうのか分からない」と感じる方は多いでしょう。

それもそのはず。キャリアパスを明確に示してくれる会社は一部に限られます。

• 昇進のビジョンがない
• 上司や先輩の姿が将来像と重ならない
• 業界全体の先行きが不透明

こうした環境下では、漠然と「転職した方がいいのでは」と感じるのも当然です。

ただ、転職をすれば必ず明確な道が開けるわけではないことも覚えておきましょう。
まずは「自分がどうなりたいのか」を掘り下げることが、転職判断の第一歩です。

給与・待遇への不安

収入が少ない、昇給が見込めない、ボーナスが減ったなど、給与に対する不満も転職を考えるきっかけになります。

とくに20代前半〜半ばは生活の基盤を築く時期でもあり、将来への不安が強くなりがちです。

たとえば同世代の友人が転職して年収を上げた話を聞くと、「自分ももっと稼げるのでは？」という思いが芽生えることもあるでしょう。

ただし、「給料だけ」で転職を決めると後悔するケースもあります。仕事内容や働き方の満足度もセットで考えることが重要です。

本当に今の会社でしか得られないものはないのか、冷静に見直してみましょう。

ワークライフバランスが崩れている

仕事の忙しさや残業続きで、プライベートな時間が取れない…それも転職を考える大きな要因です。

• 毎日終電帰りが続いている
• 休日出勤や持ち帰り仕事が当たり前
• 趣味や家族との時間が奪われている

一時的な繁忙期ならまだしも、それが常態化していると、心も体も持ちません。

特に20代は、友人関係や恋愛、自己投資など、人生において大切な時間も多くあります。
それらを犠牲にする働き方に、疑問を感じるのは当然です。

「自分の人生を主語にできているか？」を軸に見つめ直してみてください。

人間関係のストレス

職場の人間関係にストレスを感じている場合、転職を真剣に考える理由になります。

上司のパワハラや同僚との軋轢、孤独感など、対人関係の問題は精神的に大きな負担です。

特に20代は社会人経験が浅く、自分から環境を変えることへのハードルも感じやすい時期。

とはいえ、心をすり減らしてまで今の職場にしがみつく必要はありません。
職場を変えるだけで驚くほど前向きになれるケースもあるのです。

「誰と働くか」は「何をするか」と同じくらい大切です。

転職するか続けるか判断するための基準

現職で解決できる可能性の有無

まず考えるべきは、今抱えている悩みや不満が現職の中で改善できるかどうかです。

たとえば、上司に相談して部署異動ができるかもしれませんし、待遇についても制度を活用すれば見直しの余地があるかもしれません。

転職という選択肢に飛びつく前に、今いる場所でできる改善策がないか見直すことはとても大切です。

意外にも、ちょっとした行動で状況が大きく変わることもあります。

市場価値とスキルセットの客観的評価

転職を判断するうえで、自分の「市場価値」を知ることは欠かせません。

• 自分の経験やスキルは他社でも通用するのか
• 同じ職種の平均年収と比べてどの程度か
• 企業がどのような人材を求めているのか

こうした情報は、転職エージェントの無料カウンセリングなどで手軽に把握できます。

今すぐ転職しなくても、自分の価値を知っておくことでキャリアの方向性が明確になります。

「自分では大したことがない」と思っていても、実は重宝されるスキルだった、というケースも多いのです。

心身への影響と健康状態

心や体に負担がかかっている状態であれば、それは黄色信号のサインです。

「休みの日も仕事のことが頭から離れない」「朝になると体が重くて会社に行けない」
こうした状況が続いているなら、転職を含めた対処を考えるべきです。

健康を害してしまってからでは遅いですし、長期的に働き続けるためには、自分を大切にすることが第一です。

心身がすでに限界なら、休職という選択肢も視野に入れて、冷静な判断を心がけましょう。

ライフイベントや将来設計との整合性

結婚や出産、引っ越し、親の介護など、ライフイベントが重なるタイミングでキャリアを見直すのはよくあることです。

働き方が合わなくなったり、勤務地や収入面の優先度が変わったりすることで、転職が現実的な選択肢になることもあります。

また、将来のライフプランと今の職場がマッチしているかも重要な視点です。

「子育てしながら働きたい」「地元に戻りたい」といった希望があるなら、それを叶えられる環境かどうか、冷静に見極めましょう。

支えてくれる相談先の有無

転職に迷ったとき、ひとりで抱え込まないことが大切です。

• キャリアアドバイザーや転職エージェント
• 信頼できる友人・家族
• 社外の先輩やメンター

第三者の視点を取り入れることで、自分では見えていなかった選択肢が見えてくることもあります。

「本当に辞めるべきか」「タイミングは今か」など、客観的な意見が判断の助けになります。

迷ったら、まずは誰かに相談することから始めてみましょう。

転職を決断する前にやっておくべき準備

自己分析とキャリアの棚卸し

転職を成功させる第一歩は、自分自身を深く知ることです。

これまでの経験、得意なこと、やりたいこと、価値観や将来の理想像まで、丁寧に棚卸しすることで、転職先の選定にもブレがなくなります。

• どんな仕事で達成感を感じたか
• これまでの職歴で活かせたスキルは何か
• どんな環境で力を発揮しやすいか

一度書き出してみると、自分の強みや本音に気づくきっかけになります。

「なんとなく転職したい」ではなく、「こういう環境で働きたい」というビジョンを持つことで、後悔のない選択ができるようになります。

企業・業界リサーチの進め方

「雰囲気が良さそう」「なんとなく有名企業」などの曖昧な印象だけで転職先を選ぶと、ミスマッチに繋がります。

そのためには企業研究・業界研究が欠かせません。

• 企業理念や事業内容、売上の推移
• 業界全体の将来性と動向
• 社員の口コミや働き方の実態

リサーチは企業の公式サイトだけでなく、転職サイトやSNS、YouTubeの企業説明会動画なども活用するとリアルな情報が得られます。

入社してから「こんなはずじゃなかった」とならないように、時間をかけて調べましょう。

スケジュール管理と資金計画

転職活動は時間もお金もかかります。

特に在職中に進める場合、現職の業務との両立に苦労する人も多いでしょう。

転職サイトへの登録、企業分析、書類作成、面接…と進めていくには、計画的なスケジューリングが不可欠です。

また、離職期間が生じる場合に備えて、最低でも3か月〜半年分の生活費を確保しておくと安心です。

資金計画が不十分だと、「焦って内定を受けて後悔する」パターンにもつながるため注意が必要です。

資格取得やスキルアップの方法

今のうちに取っておくと有利になる資格やスキルもチェックしておきましょう。

• 未経験職種に挑戦するなら基本的な業務知識を
• 専門性を高めるなら国家資格やIT系資格も有効
• 副業やフリーランスを視野に入れるならWeb系スキル

資格はあくまで「補助的な評価材料」ですが、転職先によっては「必要条件」になるケースもあります。

通勤時間や休日を活用し、オンライン講座やアプリ学習で少しずつスキルアップを進めておきましょう。

相談先とサポートサービスの活用法

転職エージェントを上手に使う

転職活動を効率的かつ効果的に進めるなら、転職エージェントの活用は外せません。

エージェントは求人紹介だけでなく、履歴書の添削や面接対策、年収交渉までトータルでサポートしてくれます。

• 非公開求人や優良企業の紹介を受けられる
• 企業ごとの選考傾向に基づく面接アドバイスがもらえる
• 自分の市場価値を客観的に評価してもらえる

20代向けのエージェントも多く、初めての転職でも安心して相談できます。

「自分に合う仕事が分からない」という段階でも、気軽に話を聞いてもらうだけで視界が広がることがあります。

公的機関や若者サポートステーションに相談する

転職活動に不安があるなら、ハローワークや若者サポートステーションなどの公的支援機関を活用するのもおすすめです。

特に若年層を対象にしたサポステ（サポステーション）では、職業相談や就活セミナー、面接練習など幅広い支援を無料で受けられます。

就職氷河期世代や、正社員経験が少ない人に対しても親身なサポートがあるため、安心して相談できます。

「何から始めたらいいか分からない…」という方でも、担当者が丁寧にステップを整理してくれるので心強い存在です。

社内異動や上司への相談を検討する

転職する前に、「今の会社の中で状況を変える選択肢があるか」も検討してみましょう。

• 別部署に異動できれば、仕事内容や人間関係が一新される
• 業務内容の見直しや役割の調整をしてもらえる可能性がある
• 信頼できる上司にキャリア相談できれば、意外な道が開ける

上司に話しづらい場合は、人事や社内キャリア相談窓口を活用する手もあります。

「辞めるか続けるか」の前に、「社内で変えられることはないか」を一度見直してみると、視野が広がります。

メンターやキャリアコーチとの対話

自分のキャリアを客観的に見つめ直すには、メンターやキャリアコーチの存在が有効です。

社外のメンターや有料コーチングを活用することで、自己理解や行動計画を深めることができます。

特に、「やりたいことが分からない」「自分の強みが見えない」という方には、対話型の支援がぴったりです。

一人では見つからなかった答えも、第三者との会話を通じて自然に引き出されることがあります。

本気でキャリアを見直したいなら、こうしたプロフェッショナルの力を借りるのも賢い選択です。

ケース別に見る転職を検討すべきタイミング

未経験業界に挑戦したいとき

「今の仕事に飽きた」「新しい分野でチャレンジしたい」と感じたときは、転職の好機かもしれません。

特に20代は未経験業界への転職が比較的しやすく、ポテンシャル採用も多く存在します。

• IT業界やWeb系など、スキルを習得すれば入れる業界が多い
• 第二新卒枠が活発で、未経験歓迎の求人も豊富
• 成長産業に飛び込むことでキャリアの選択肢が広がる

今の環境に慣れている分、不安もあると思いますが、「挑戦したい」という気持ちは何よりの原動力です。

情報収集やスキル準備をした上で、一歩を踏み出してみましょう。

成長機会や評価制度に限界を感じたとき

どれだけ頑張っても評価されない。努力が昇給や昇格に結びつかない。

そうした評価制度の限界を感じたときも、転職を考えるタイミングです。

たとえば、「年功序列が絶対の職場」や「上司の気分で決まる評価体制」では、モチベーションが保てません。

20代はまだまだ成長できる時期だからこそ、「努力が報われる環境」に身を置くことが大切です。

キャリアの伸びしろを感じられないなら、思い切って環境を変える選択も前向きな一手です。

長時間労働やハラスメントが続くとき

慢性的な長時間労働や、上司からのパワハラ・セクハラなどに悩まされているなら、今すぐ行動を考えるべきです。

• 体調不良や睡眠不足が続いている
• 職場でのストレスで気力が持たない
• 明らかな言葉の暴力や不当な扱いがある

「どこもこんなものかもしれない」と我慢し続けるのは危険です。

心と体が壊れてしまっては、転職どころか働くこと自体が難しくなります。

少しでも「おかしい」と感じたら、外の世界に目を向けてください。

副業や起業を視野に入れたいとき

将来的に独立したい、複数の収入源を持ちたいという思いが芽生えたら、それに向けて動き出すタイミングです。

副業OKな企業に転職したり、起業支援制度のある会社に移ることで、夢を現実に近づけることができます。

今の会社が副業禁止だったり、起業に対して否定的であるなら、環境を変えるのも選択肢の一つです。

20代は挑戦して失敗してもやり直しが利く貴重な時期。理想の働き方に一歩でも近づける行動を起こしましょう。

地方移住やライフスタイルを変えたいとき

「もっと自然に囲まれて暮らしたい」「親の近くで生活したい」といった理由で、地方移住を考える人も増えています。

その際、今の会社では実現が難しい場合、リモート勤務可能な職場や、地方に支店のある企業などに転職することで、ライフスタイルの実現が可能になります。

人生の優先順位が変わったときこそ、働き方や職場選びも見直すタイミングです。

仕事ありきではなく、「どう生きたいか」をベースに仕事を選ぶ考え方が、これからはますます重要になっていくでしょう。

20代で転職しないほうがよいケース

転職理由が曖昧である

「なんとなく不満がある」「周りが辞めているから」など、明確な理由がないまま転職を考えている場合は、一度立ち止まるべきです。

理由が曖昧なまま行動してしまうと、転職後に「結局また同じことで悩んでいる」となりがちです。

本当に解決したい課題は何なのか。何を求めて転職したいのか。

自分の中でその答えが出ていないなら、まずは自己分析を深めることから始めましょう。

感情に流されず、「転職の軸」を明確にしておくことが後悔しないコツです。

現職で成果が出る目前

「あと少しで大きなプロジェクトが形になる」「昇進の話が出ている」といったタイミングなら、転職は慎重に判断しましょう。

成果が見える直前で辞めてしまうと、自分のキャリアにもったいない空白ができる場合があります。

• 経験が中途半端でアピールしづらくなる
• 面接時に「なぜ今なのか？」と聞かれやすい
• 自信や実績が伴わないまま次に進むことになる

現職で得られる成果やスキルがあるなら、それをしっかり得てから転職したほうが選択肢も広がります。

もう少し頑張ることで「武器」を手に入れられるかもしれません。

スキル・経験が不足している

「仕事がうまくいかない」「評価されない」といった理由で転職を考えることもあるでしょう。

ただし、それがスキルや経験の不足に起因しているなら、まずは現職で力をつけることが先です。

転職先でも同じように苦労する可能性が高いため、まずは自分の強みを作ることを優先しましょう。

評価されない原因が「職場との相性」ではなく、「実力不足」であれば、それはどこに行ってもついて回ります。

スキルは時間と意識次第で磨けます。焦らず、今の環境で積み上げることも大切です。

貯蓄不足など生活基盤が不安定

転職活動は予想以上にお金と時間がかかります。

• 転職期間中の収入が途絶えるリスクがある
• 引っ越しや資格取得などの出費がある
• 新しい職場に馴染むまでにも体力と精神力が必要

貯金がない状態で勢いだけで転職を決めると、条件に妥協したり、焦って再就職することになりかねません。

まずは生活を安定させることが最優先です。金銭的・精神的な余裕がある状態で、次のステップを考えるようにしましょう。

20代転職市場の最新動向と狙い目の時期

求人数が増える月別トレンド

転職活動において「いつ動くか」は非常に重要なポイントです。

一般的に、求人が増える傾向にあるのは以下の時期です。

• 1月〜3月：年度替わりに向けて採用が活発化
• 9月〜10月：下半期スタートで補充・増員が増える

逆に、4月や年末年始（12月）は求人が減る傾向にあり、選択肢が狭まりやすいです。

「すぐに辞めたい」と思っても、時期によっては少し待った方が有利に動ける場合もあります。

準備期間を活かして、タイミングを見計らって行動すると成功率が高まります。

前半と後半で求められる人物像の違い

実は、採用活動の前半（1〜3月）と後半（9〜10月）では、企業側が求める人材像にも微妙な違いがあります。

• 前半：新年度に向けて教育を前提としたポテンシャル採用が多い
• 後半：即戦力を求める傾向が強くなる

そのため、経験が浅い人や未経験職種に挑戦したい人は「前半」が狙い目。

一方で、実務経験をアピールできる人は後半の方が高待遇での採用につながることもあります。

自分のスキルや目的に合わせて、活動時期を調整するのが得策です。

スキルなしでも採用されやすい伸びる職種

未経験でも比較的採用されやすく、今後も需要が見込まれる職種を知っておくことは、転職活動の大きな武器になります。

• IT業界（エンジニア・サポート職など）
• Webマーケティング・デザイン職
• 営業職（特にSaaSや人材系）
• 介護・福祉・保育などの対人支援系

これらの業界では、20代のポテンシャル人材を積極的に採用している企業が多く、研修制度も充実しています。

スキルが不安でも「学ぶ意欲」があれば、十分に道は開ける分野です。

景気・業界別の影響と注意点

転職市場は景気や社会情勢によって大きく左右されます。

例えば、以下のような変化が起きやすいです。

• 景気が良い：幅広い業界で求人が活発になる
• 景気が悪い：採用抑制や非正規化が進む
• 社会変化：DX推進でIT職が急増、観光業が冷え込むなど

業界選びにおいては、短期的な情報だけでなく、将来性や安定性もセットで見ておくことが重要です。

気になる業界があれば、ニュースやIR情報などもこまめにチェックしておきましょう。

迷いをチャンスに変えるアクションプラン

3か月で決断するための行動ステップ

転職に迷い続けるのは精神的にも疲れてしまうものです。

だからこそ、「3か月で方向性を決める」と期限を設けて動くことが大切です。

• 1か月目：自己分析と現職の棚卸し
• 2か月目：業界・企業のリサーチと情報収集
• 3か月目：応募・面接・判断

このように段階的に進めることで、迷いが整理されていきます。

「情報が足りないから動けない」のではなく、「動きながら情報を得る」ことを意識しましょう。

転職後のキャリアを加速させる学習法

転職はゴールではなく、新たなスタートラインです。

新しい職場で即戦力として活躍するには、事前の学びが鍵となります。

たとえば、業界の基礎知識をオンライン講座で学んだり、業務に関係する資格のテキストに目を通すだけでも大きな差になります。

入社前から準備していた人と、何もしていなかった人では、信頼の得られ方も大きく変わるものです。

未来の自分に投資するつもりで、学ぶ習慣をつけておきましょう。

選考突破率を高める自己PRと面接対策

せっかくいい企業に出会えても、選考を突破できなければ意味がありません。

自己PRや志望動機は「誰でも言えること」ではなく、「自分だからこその経験や思い」を言語化することがポイントです。

• 成果を数字で示す（例：売上を20％向上させた）
• 失敗からの学びや改善プロセスを語る
• 会社の理念や事業に共感している点を具体的に述べる

また、面接対策では模擬面接を受けたり、話し方を録音して聞き返すのも効果的です。

「伝える」よりも「伝わる」ことを意識するだけで、印象が大きく変わります。

転職しない選択をした場合のキャリア構築法

転職活動をしてみて「やっぱり今の職場でもう少し頑張ってみたい」と思うこともあります。

それも立派な選択肢です。

この場合は、現職でのキャリア形成をどう進めるかを再設計しましょう。

スキルアップのための社内研修に参加したり、新しい業務を任せてもらうよう提案するのも良いでしょう。

「転職を考えたことで見えてきた理想の働き方」を軸に、現職での目標を再設定することがポイントです。

迷いを「行動のきっかけ」に変えることが、結果的に成長へとつながります。

まとめ：20代の「転職すべきか迷う」に明確な答えを

20代で転職に迷うのは、自然なことです。それは、将来を真剣に考えている証拠でもあります。

とはいえ、ただ感情に流されて転職を選ぶと、後悔する結果につながる可能性もあるため、判断には明確な基準が必要です。

本記事で紹介したように、以下のようなポイントを押さえて行動すれば、自分にとって最善の道を選びやすくなります。

• 「なぜ迷っているのか」を整理する
• 現職で解決できるかを見極める
• スキル・市場価値・健康面も含めて総合判断する
• サポートサービスや相談先を積極的に活用する
• 転職する場合もしない場合も行動計画を立てる

転職はゴールではなく、人生の選択肢の一つにすぎません。大切なのは、「どう働きたいか」「どう生きたいか」を軸に、納得できる選択をすることです。

迷いは、行動のきっかけにもなります。だからこそ、今の自分をしっかり見つめ直して、前向きに一歩を踏み出してみましょう。

転職ポータル 編集部

キャリアアドバイザー / ライター

「誰もが納得のいくキャリアを実現する」を目指して活動する転職情報の専門チーム。

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