転職が怖い20代へ｜不安を解消する15の具体策と成功のヒント

「今の仕事にモヤモヤしてるけど、転職ってなんだか怖い…」

そんな不安を抱えている20代の方は、決して少なくありません。

転職を考えるきっかけは人それぞれ。でも、その一歩を踏み出すとき、多くの人が似たような悩みに直面します。

• 転職して本当にうまくいくのか不安
• 今より環境が悪くなったらどうしよう
• 家族や周囲の反応が気になる
• 自分にスキルなんてないと思っている
• 選考に落ち続けたら自信を失いそう

この記事では、20代が感じやすい「転職の怖さ」の正体を紐解き、どう向き合えば後悔のない選択ができるのかを具体的に解説します。

あなたの不安を少しでも軽くし、納得できるキャリアの第一歩を踏み出せるよう、全力でお手伝いします。

20代が転職を「怖い」と感じるのは普通？主な理由と背景

転職先が見つからないかもしれないという不安

結論から言えば、20代が「転職先が見つからないかもしれない」と不安に思うのは自然なことです。

なぜなら、社会経験が浅い20代にとっては、求人票に書かれた「経験者歓迎」や「即戦力」といった言葉にプレッシャーを感じやすいからです。

例えば、未経験職種へ挑戦したいと考えても、「本当に雇ってもらえるのか」「前職の経験が活かせるのか」といった疑問が頭をよぎります。

ですが、20代は「ポテンシャル採用」や「第二新卒」などの枠で柔軟に受け入れる企業が多いのも事実です。

不安を感じるのは当然ですが、実際の市場は想像以上に門戸が開かれていることを知ると、気持ちが少し軽くなるでしょう。

新しい職場や人間関係に馴染めるか心配

新しい環境に飛び込むこと自体がストレスになる人も少なくありません。

• 人間関係がうまくいかなかったらどうしよう
• 職場の雰囲気に合わなかったらすぐに辞めたくなりそう
• 自分の性格に合った会社なのか判断がつかない

こうした悩みを抱える方は多く、特に前職で人間関係に悩んだ経験がある人ほど、その傾向は強くなります。

この不安を少しでも減らすには、事前に職場の雰囲気や文化を知る努力が欠かせません。カジュアル面談やOB訪問はその有効な手段です。

年収・待遇が下がるリスクへの懸念

20代は「年収が下がったら生活できるだろうか」と不安になることも多いです。

実際、転職によって一時的に収入が下がるケースは珍しくありません。ただし、それが「長期的なキャリア形成につながる」のであれば、合理的な選択と言えます。

また、企業によっては入社時は控えめな金額でも、成果次第で昇給のスピードが早いケースもあります。

重要なのは「目先の年収」だけでなく「成長機会」や「市場価値アップ」に目を向けることです。

退職回数が評価に響くのではというプレッシャー

20代で2度目、3度目の転職を検討している方は「転職回数が多いと不利になるのでは？」という不安を持ちがちです。

• 「またすぐ辞めるのでは？」と思われそう
• 職場定着力がないと判断されるかもしれない
• 履歴書で不利になるのではないか

しかし重要なのは「なぜ転職したのか」という理由と、その経験をどう今後に活かすかです。

納得感のあるキャリアストーリーを語れるように準備すれば、面接官にポジティブな印象を与えることができます。

自分のスキル・経験に自信が持てない

20代の転職で「自分には誇れるスキルがない」と感じてしまうのはよくあることです。

特に新卒から同じ会社に勤めてきた人ほど、「転職市場で通用する実績がない」と不安に思いやすいでしょう。

• 社内評価と市場価値のギャップに戸惑う
• スキルの言語化ができていない
• 「アピールポイント」が曖昧なまま

こうした悩みは「自己分析」を通じて、業務の棚卸しを行うことで解決に近づきます。

「自分では当たり前」と感じていたことが、他の企業では高く評価されることもあるのです。

選考に落ち続ける恐れと活動の長期化

転職活動を始めると、多くの人が直面するのが「不採用の通知」です。

それが数回続くだけでも、「自分はどこにも必要とされていないのでは」と落ち込む人も少なくありません。

ただし、これは一種の通過儀礼とも言えます。

• 企業ごとに採用の基準は異なる
• スキルと求人のマッチング精度を高めれば通過率も向上
• 書類・面接の改善で劇的に通過率が上がることもある

落ち込むことはあっても、「合わなかっただけ」と割り切り、改善を繰り返す姿勢が成功への近道です。

家族や友人など周囲の反対・評価が気になる

転職を決意しても、親や友人から「本当に大丈夫？」と心配されたり、反対されることで迷いが生じることがあります。

とくに20代前半では、親からの影響力が大きく、「せっかく入った会社なのに」と言われると気が引けるものです。

しかし、人生を生きるのは自分自身です。周囲の声も大事ですが、「自分がどうしたいか」を第一に考えるべきです。

納得のいく決断なら、結果的に周囲も納得してくれるケースは多くあります。

キャリアの方向性が定まらないまま動くことへの迷い

「何がやりたいか分からないまま動いて、また後悔したらどうしよう」といった漠然とした迷いも、20代の転職ではよくある悩みです。

• 自分に向いている仕事が分からない
• 転職してもまた迷いそうで踏み切れない
• キャリア設計が曖昧で不安

このようなときこそ、自己分析やキャリアコーチングが役立ちます。

また、「やりたいこと」よりも「やりたくないこと」から明確にしていくのも有効なアプローチです。

不完全でも、小さな一歩を踏み出せば、行動の中で方向性は見えてくるものです。

失敗を招きやすいNGパターンから学ぶ転職リスク

目的意識が曖昧なまま勢いで退職して後悔

「とにかく辞めたい」という感情だけで退職を決断してしまうと、転職後に「思っていたのと違う」と後悔するケースが多く見られます。

• 辞めた後にやりたいことが見つからない
• 求人が希望条件に合わない
• ブランク期間が長くなって焦りが募る

転職活動は「退職してから考える」よりも、「在職中に準備を進める」ほうが安全です。

退職の前に「転職の目的」と「次のゴール」をしっかり言語化しましょう。

企業リサーチ不足でブラック企業に入社

焦りから「内定をくれたから」と安易に入社を決めてしまい、結果としてブラック企業だったという失敗も少なくありません。

こうしたミスマッチを防ぐには、企業研究を徹底する必要があります。

• 口コミサイトや掲示板で社員の声を調べる
• 面接で残業時間・離職率を確認する
• 可能であれば、社員とのカジュアル面談を行う

特に求人票だけでは分からない「社風」や「働き方」についての情報収集が重要です。

条件だけで選びミスマッチが発生

「年収が高い」「休日が多い」など、条件面だけで応募先を選ぶと、仕事内容や社風と合わずに早期離職するケースがあります。

条件は大事ですが、長期的な満足度に直結するのは「仕事内容の興味関心」「人間関係」「成長機会」などのソフト面です。

「この会社で何が得られるか」「どんな価値を提供できるか」を基準にすることで、入社後の納得感が高まります。

貯蓄や計画なしに離職してブランクが長期化

何の備えもなく退職してしまうと、次が決まらないまま時間だけが過ぎ、生活にも精神的にも負担が増してしまいます。

• 生活費が足りずアルバイトに時間を割く
• 焦って妥協しやすくなる
• 「ブランク期間」を理由に不利になる

在職中に転職活動を進めるのが理想ですが、どうしても退職を選ぶ場合は、3〜6ヶ月分の生活費を準備しておきましょう。

計画的に行動することで、無用な不安を減らすことができます。

怖さを乗り越えるための準備ステップ

自己分析でキャリアの軸と言語化を行う

転職の怖さを乗り越える第一歩は、自分の価値観と向き合うことです。

「自分が何を大事にしているのか」「何にやりがいを感じるのか」といった内面的な軸を明確にすることで、判断にブレがなくなります。

• 過去に楽しかった仕事や経験を書き出す
• 逆にストレスだった業務や環境も整理する
• 理想の働き方やキャリアビジョンを言語化する

軸があると、求人選びでもブレにくく、面接での受け答えにも一貫性が生まれます。

市場価値を客観データで把握して不安を数値化

「自分に需要があるか分からない」と感じている人ほど、客観的に市場価値を把握することで不安を減らせます。

例えば以下の方法があります。

• 転職サイトに登録しスカウトの数を確認
• 転職エージェントに相談して想定年収を知る
• 求人検索で希望職種・地域の募集状況をチェック

数字で見ることで「意外とチャンスは多い」と気づくこともあり、自信につながります。

小さな行動で成功体験を積み自己効力感を高める

転職活動を始める前に、小さなステップで「できた」という体験を積むことで、行動のハードルを下げることができます。

• 転職サイトに登録する
• 職務経歴書の下書きを始めてみる
• カジュアル面談に1件申し込んでみる

完璧を求めるより「動いてみること」が大切です。1歩踏み出すだけで、次の行動がどんどん楽になります。

転職エージェントやキャリアコーチに相談する

一人で抱え込まずに、プロに相談するのも有効です。

特に20代向けの転職エージェントは、未経験OKの案件やポテンシャル採用に強く、自己理解のサポートもしてくれます。

また、キャリアコーチングサービスでは、キャリアの棚卸しや強みの言語化を手伝ってもらえます。

第三者と対話することで、自分一人では見えなかった選択肢に気づけることも多いです。

カジュアル面談・OB訪問でリアルな社風を確かめる

入社後のミスマッチを避けるには、求人情報だけでなく、現場のリアルな声に触れることが大切です。

• 社員とのカジュアル面談を依頼する
• SNS経由でOB・OGに話を聞く
• 企業のYouTubeチャンネルや採用ブログをチェック

働く人の雰囲気や価値観に触れることで、「自分がその環境で働くイメージ」が持てるようになります。

少し勇気は要りますが、実際に会話して得られる情報は非常に濃いものです。

職務経歴書と面接対策を計画的に準備する

転職の不安の多くは「準備不足」に起因します。

逆に言えば、しっかり準備すれば、自然と自信がついてきます。

• 職務経歴書のテンプレートを使ってたたき台を作る
• 実績やエピソードを数字で表現するよう意識する
• よく聞かれる質問の答えを言語化しておく

「どんな質問にもある程度答えられる」と思える状態まで準備すれば、面接の不安も大きく軽減できます。

メンタルケアと生活リズムを整え行動エネルギーを確保

転職活動は体力も気力も使うため、メンタルと体調の管理が非常に重要です。

特に20代は仕事と転職活動を並行するケースが多いため、疲れが溜まりやすくなります。

• 規則正しい睡眠と食生活を心がける
• 散歩や軽い運動でリフレッシュする
• 悩みは信頼できる人に言葉でアウトプットする

心身の健康が保たれてこそ、前向きな行動と冷静な判断ができるのです。

20代だからこそ活かせる転職メリット

第二新卒・ポテンシャル採用枠の豊富さ

20代の大きなアドバンテージは、まだ「伸びしろ」や「ポテンシャル」を評価されやすい点です。

• 経験よりも将来性を重視する企業が多い
• 未経験職種への応募もしやすい
• 育成前提での採用枠が豊富にある

特に「第二新卒枠」は、社会人経験が1～3年程度の人向けで、社会の基本マナーを理解しつつも新卒並みに柔軟性がある層として、企業に人気があります。

社会に出て数年でも、「もう手遅れ」と思わずにチャレンジしてみましょう。

未経験職種への挑戦がしやすい市場環境

近年では、多くの業界で人手不足が続いており、「未経験OK」の求人が増加しています。

特に20代は年齢的にも習得スピードが早いと期待され、異業種・異職種への転職が現実的です。

たとえば、営業職からITエンジニアやWebマーケターへといったキャリアチェンジも、意外と多くの成功事例があります。

未経験から挑戦できるラストチャンスともいえる20代の時期を有効に活用しましょう。

早期に方向修正できるキャリアの柔軟性

20代のうちに転職する最大のメリットは「軌道修正が利く」ことです。

• 前職のキャリアに縛られにくい
• 挑戦と失敗を通じて学び直しができる
• 30代以降の本格的なキャリア構築に向けて土台を整えられる

「本当にこのままでいいのか」と悩んだとき、立ち止まって方向を変える勇気を持てるのは、20代という若さがあってこそです。

成長企業でスキルを加速できるチャンス

スタートアップや急成長中の企業は、若手にも裁量のある仕事を任せる傾向があります。

20代でそうした環境に飛び込めば、大企業では得がたいスピードでスキルや経験を積める可能性があります。

年齢に関係なく成果を評価する企業を選べば、昇進や年収アップのチャンスも十分あります。

安定よりも「成長」「挑戦」を軸に企業を選ぶことも、20代転職の戦略の一つです。

迷ったときに使える転職判断フロー

現職の改善余地と残留メリットを洗い出す

「転職すべきかどうか迷っている」ときは、まず今の職場での改善可能性を客観的に見つめることが重要です。

• 異動や上司変更で環境が改善する余地はあるか
• やりたい仕事を担当できる可能性があるか
• 給料や働き方は改善見込みがあるか

現職でも変化が期待できるなら、安易に辞める前に「社内での転機」を模索するのも一つの方法です。

一方で改善余地がなく、心身の不調が出ている場合は、退職を選ぶ勇気も大切です。

転職で実現したいゴールと優先順位を明確化

「転職して何を得たいのか」を明らかにしないと、迷いは消えません。

• キャリアアップ（年収・ポジション）
• ライフワークバランスの改善
• 自分の価値観に合う企業文化

これらの中で自分が「最も大切にしたいもの」は何かを優先順位付けしておくと、選択の軸が定まりやすくなります。

リスクとリターンをシミュレーションして比較検討

転職に伴う変化には、当然リスクとリターンの両方が存在します。

転職する場合としない場合、それぞれの未来をシナリオとして想像し、冷静に比較しましょう。

• 転職後に得られる収入やスキルアップ
• 転職しなかった場合の停滞や後悔
• どちらの未来が自分を成長させるか

不安に飲まれるのではなく、「どちらが自分にとって価値ある選択か」を見極める視点を持つことが、後悔しない判断に繋がります。

怖さを行動に変えた20代の成功事例

未経験から年収アップを実現したケース

営業職からWebマーケティング職へ転職したAさん（26歳）は、知識ゼロの状態から学習をスタート。

在職中に副業でブログ運営を始め、実績をポートフォリオとしてアピールしたところ、未経験歓迎のベンチャー企業から内定を獲得しました。

年収は約60万円アップ。業務内容も自己成長につながり、「行動してよかった」と語っています。

「スキルがない」と諦めるのではなく、「今からでも学べる・見せられる形にする」というマインドが成功に繋がった好例です。

転職回数が多くても評価されたキャリア再構築例

• 20代で3社を経験したBさんは、面接で「短期離職が多い」と指摘されることが多く、内定がなかなか出ませんでした。
• しかし、キャリアアドバイザーの助言を受けて「共通するキャリアの軸」と「学びを次に活かしてきた点」を明確化。
• それにより「適応力が高く、自走できる人材」として評価され、中堅IT企業への転職が決定。
• 入社後は昇進も早く、現在はチームリーダーとして活躍中です。

転職回数の多さがマイナスにならないためには「一貫性」と「成長ストーリー」を描くことが鍵となります。

エージェント伴走で短期内定を得たスピード転職例

仕事が多忙でなかなか転職活動の時間が取れなかったCさん（24歳）。

そこで大手エージェントに登録し、スケジューリングや企業選定、書類添削までを一括サポートしてもらいました。

その結果、わずか1ヶ月半で2社から内定獲得。職務経歴書の見せ方や、面接時の回答改善が成功要因でした。

「一人で抱え込まず、プロの力を借りることが近道だった」と本人は語っています。

後悔しない転職を叶えるためのQ&A集

今すぐ転職活動を始めるべきタイミングは？

• 心身の不調が出てきたとき
• 仕事にやりがいや成長を感じられないとき
• 今の会社では希望のキャリアが描けないと確信したとき

これらのいずれかに当てはまるなら、まずは情報収集からでも構いません。迷っている間にもチャンスは逃げていきます。

行動を始めた人から、現状は変わっていきます。

在職中と退職後、どちらで活動した方が良い？

基本的には「在職中の活動」をおすすめします。

理由は、経済的な不安がない状態のほうが冷静に企業を選びやすく、納得感のある転職がしやすいからです。

ただし、現職が心身に深刻な影響を与えている場合は「一度立ち止まって休む」ことを優先しても問題ありません。

転職は長距離走。自分のペースを大切にしましょう。

面接で転職回数を問われたときの答え方

• 「なぜ辞めたか」より「何を学び、どう活かしたか」を語る
• 全体を通して一貫性のあるキャリアの軸を伝える
• 失敗があっても、前向きな成長ストーリーに変換する

転職回数は多くても、そこに納得できる理由と未来へのビジョンがあれば問題ありません。

企業は「過去」だけでなく、「これからの貢献」に価値を見出しています。

まとめ：怖さは成長のサイン、最初の一歩を踏み出そう

20代で転職に不安を感じるのは、決してあなただけではありません。

むしろ、その「怖さ」こそが、あなたが真剣にキャリアと向き合っている証拠です。

この記事では、転職が怖いと感じる理由から、避けたい失敗パターン、乗り越えるための準備、そして20代ならではのメリットまで網羅的に紹介しました。

• 不安の正体を言語化すれば、行動に変えられる
• 準備と情報収集でミスマッチのリスクは減らせる
• 20代は未経験職種やキャリアチェンジに最適な時期
• 迷ったときはプロや他人の成功事例を参考にしよう
• 完璧を求めず、小さな行動から始めることが大切

最後に強調したいのは、「行動しないままの後悔」が最ももったいないということです。

怖さを抱えたままでも、一歩踏み出すことで見える世界は必ず変わります。

自分の人生に責任を持てるのは、ほかでもない「あなた自身」です。

転職ポータル 編集部

キャリアアドバイザー / ライター

「誰もが納得のいくキャリアを実現する」を目指して活動する転職情報の専門チーム。

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