スタートアップ企業に転職する前に知るべき8つのデメリットと対策

「スタートアップって聞こえはいいけど、実際に転職して後悔しないかな？」

成長できそう、裁量がありそう、経営に近いポジションで働けそう——そんな期待を胸にスタートアップへの転職を検討している方は多いでしょう。

しかし一方で、スタートアップならではの課題や不安を感じている人も少なくありません。

• 急成長しているけど、すぐ潰れたりしない？
• 年収は上がるの？ボーナスはあるの？
• 福利厚生や制度が整っていなかったら不安
• 忙しそうだけど、ワークライフバランスは大丈夫？

この記事では、スタートアップ転職の代表的なデメリットと、その乗り越え方をわかりやすく整理しています。

「挑戦したいけど、リスクが怖い」と感じているあなたが、後悔しない選択をするためのヒントをお届けします。

スタートアップ企業とは？ベンチャー企業との違い

スタートアップ企業とベンチャー企業。この2つの言葉はしばしば混同されますが、実は目的や事業の性質に明確な違いがあります。

結論から言えば、スタートアップ企業とは「新しい技術やビジネスモデルを活用し、急成長を目指す創業初期の企業」です。

ベンチャー企業も革新性を持つ小規模な企業を指すことが多いですが、スタートアップはより「短期間でのスケールアップ」や「IPO・M&Aといった出口戦略」を強く意識している点が特徴です。

• スタートアップ：イノベーションによって社会課題を解決し、短期で急成長することが目的
• ベンチャー：成長志向だが、スタートアップよりも事業の安定性や長期運営が重視される傾向

例えるなら、スタートアップは「急成長を目指すレーシングカー」、ベンチャーは「安定と成長の両立を目指すスポーツカー」といったところでしょう。

両者は重なる部分もありますが、スタートアップへの転職では、特有のスピード感やリスク許容度が求められます。違いを正しく理解することが、後悔しない転職判断の第一歩となります。

スタートアップ転職で避けられないデメリット

倒産・事業撤退リスクが高い

スタートアップ企業への転職でまず懸念されるのが、倒産や事業撤退のリスクです。

というのも、多くのスタートアップは赤字経営が前提で、投資家からの資金調達によって命脈をつないでいます。そのため、想定通りに成長できなければ、短期間で資金が尽きてしまう可能性があるのです。

特に初期フェーズでは、想定より早く事業の継続が困難になることも。第二新卒や未経験での挑戦では「入社したばかりで会社が消えた」という事態も起こりえます。

このように、組織の土台が不安定な状態で働くこと自体がストレスになる人には、大きなリスクといえるでしょう。

給与・賞与が安定しにくい

スタートアップ企業は、給与体系や昇給基準が整備されていないケースが珍しくありません。

その結果、毎月の給与は一定でも、ボーナスが出ない、昇給のタイミングが読めないといった不安定さがつきまといます。

• 年俸制で賞与が含まれているが支給は保証されない
• 人事制度が整っておらず、交渉ベースで給与が決まる
• 株式報酬が与えられるが、現実には換金できないことも

「成果を出せば報われる」と考える人には魅力ですが、安定収入を求める人には慎重な検討が必要です。

福利厚生・社内制度が未整備

ベンチャー文化の強いスタートアップでは、最低限の社会保険以外に福利厚生が存在しないことも多々あります。

たとえば、交通費の上限が極端に低かったり、産休・育休の取得実績がないケースも見受けられます。

また、評価制度や研修体系が未整備であるため、「どうすれば昇進できるのか」が曖昧になりがちです。制度の整備は後回しにされやすく、入社後に戸惑う要因になるでしょう。

ワークライフバランスが取りにくい

スタートアップでは仕事と私生活の境界が曖昧になりがちです。特に役職者や初期メンバーほど「自分がやらなければ誰もやらない」状況に置かれるため、業務時間が長くなりやすい傾向にあります。

• 残業や休日出勤が暗黙の了解になっている
• Slackやチャットの通知が24時間届く

働きがいと引き換えに、生活のゆとりが奪われるリスクも。プライベートを重視したい人にとっては大きな障壁になるでしょう。

担当業務が幅広く負担が大きい

スタートアップでは「何でも屋」的な役割が求められます。営業がマーケティングに関わり、エンジニアが採用にも関与する――こうしたクロスファンクショナルな業務は日常茶飯事です。

多くのことに携われる反面、専門性が薄れがちで「自分の強みがわからない」と悩む人も少なくありません。また、全体最適を考える余裕もなく、目の前の仕事で手一杯になることもしばしばです。

キャリアパスが描きにくい

スタートアップの組織は変化のスピードが早く、数ヶ月単位で事業方針や役職名すら変わることがあります。

そのため、どのように昇格し、どんなスキルを磨けば良いのかが不明瞭になりがちです。

• マネジメント職が存在しない、または不明確
• 評価制度が途中で何度も変わる

特定のキャリアを目指している人ほど、この変動にストレスを感じやすいかもしれません。

教育・サポート体制が不足しやすい

スタートアップでは教育担当者が不在なことも多く、「とりあえずやってみて」と丸投げされるケースも珍しくありません。

結果として、自走できる人は活躍できますが、手厚いフォローを期待していた人には厳しい環境となります。

特に20代の若手や異業種からの転職では、「何も教えてもらえなかった」と早期離職に至る可能性もあります。

組織変化への適応が必要

スタートアップは常に実験と改善のサイクルを回しており、それに合わせて組織も頻繁に変更されます。

新しいツールの導入、部署の再編、メンバーの増減など、日常的に変化が発生します。

• 毎月のように体制変更や役割変更が発生
• 突然のピボットで職種自体が変わることも

変化を楽しめる人には好環境ですが、「安定したルーティンが好き」という人には適さない職場といえるでしょう。

デメリットを感じやすい人の特徴

安定志向が強い

スタートアップ転職で最もミスマッチになりやすいのは、安定志向が強い方です。

大企業のような整った制度や手厚い福利厚生、確実に昇給していくキャリアパスを重視している人にとって、スタートアップの環境は「不安定で不透明」に感じるでしょう。

• 毎月の収入が確実であることを最優先したい
• 人事制度や評価基準が明確であることを望む
• 変化よりも安定と予測可能性を重視する

スタートアップではこれらが揃っていないケースが多く、強い不安や不満に繋がりやすくなります。

専門特化志向が強い

「この分野を極めたい」「ひとつのスキルを磨きたい」といった専門志向の方も、スタートアップではストレスを感じやすい傾向にあります。

なぜなら、職種の枠を超えて様々な業務に関わることが求められ、専門分野に集中できる時間や環境が限られているからです。

たとえば、エンジニアとして採用されたものの、採用広報や社内システムの整備も担当することになった…といったケースもあります。

ひとつの領域を深掘りして専門性を高めたい人は、入社前に業務範囲や役割の見通しを確認する必要があるでしょう。

ワークライフバランスを最優先したい

私生活や家庭とのバランスを最優先にしたい方にとって、スタートアップの働き方はハードルが高い場合があります。

• 決まった時間で帰りたい、残業したくない
• 休日に仕事の連絡を受けたくない
• 時間外の稼働は極力避けたい

こうした価値観は決して悪いことではありませんが、スタートアップでは突発的な対応や長時間労働が求められる場面もあるため、カルチャーとのギャップが大きくなりがちです。

「ワークライフバランスを保ちつつ、一定の裁量を得たい」と考える方は、ミッドステージ以降のスタートアップや、リモートワーク制度が整った企業を検討すると良いでしょう。

デメリットを最小化する事前チェックリスト

資金調達状況と財務健全性を確認する

スタートアップの最大リスクである倒産を回避するためには、事前に企業の資金状況と財務状態を確認しておくことが重要です。

特に創業初期の企業では、外部からの資金調達（例：ベンチャーキャピタル、エンジェル投資家など）に依存しており、次回の調達がうまくいかないと事業継続が危ぶまれます。

• 最近の資金調達額とその時期
• シリーズA〜Dのどのフェーズにあるか
• 決算書や月次の収支報告があるか

上場準備中や収益化済みであればリスクは緩和されます。面接や企業説明会では、「何ヶ月分の運転資金を保有しているか」など、具体的な質問を投げかけてみましょう。

労働時間・残業実態をヒアリングする

スタートアップでは長時間労働が当たり前になっているケースも多いため、転職前に「実際の労働時間や残業の状況」を確認することが非常に大切です。

求人票に書かれた「平均残業時間 月20時間」は目安に過ぎず、現場との乖離があることもしばしば。

できれば面接時に現場社員と話す機会をもらい、以下のような点をヒアリングしましょう。

• 繁忙期・リリース時の勤務状況
• 残業代の支給の有無と上限
• リモートワーク・フレックス制度の実態

入社後の「聞いていた話と違う…」を防ぐには、数値だけでなく“空気感”も読み取る意識が必要です。

報酬・株式報酬制度を確認する

スタートアップでは、給与に加えて「ストックオプション（SO）」や「リストリクテッド・ストック（RS）」などの株式報酬を提示されることがあります。

これらは企業の成長とともに大きな利益をもたらす可能性がある一方、価値がゼロになるリスクも含んでいます。

そのため、提示された報酬体系が以下の点を満たしているかを確認しましょう。

• 給与とインセンティブの割合が適切か
• SOの発行条件や行使価格、権利確定期間の有無
• 現金報酬が生活に十分な水準か

夢のある報酬制度も、日々の生活に困窮しては意味がありません。現実と将来のバランスをしっかり見極めることが大切です。

事業フェーズと市場性を調べる

スタートアップといっても、創業直後の「シード期」から、収益化・組織化が進んだ「レイター期」まで様々です。

そのため、どのフェーズにある企業なのか、またその事業が属する市場の成長性が高いかどうかを事前に調べておくと、ミスマッチを防げます。

たとえば、以下のようなチェックポイントが参考になります。

• 今後3〜5年で市場が拡大する見込みがあるか
• 既に競合が飽和状態になっていないか
• プロダクトの差別化ポイントが明確か

企業の成長と自分のキャリアの成長がリンクするかどうかを見極めるためにも、業界トレンドやユーザーの反応なども併せてリサーチしておきましょう。

スタートアップ転職に向いている人・向いていない人

スタートアップに向いている人

スタートアップへの転職で活躍しやすい人には、いくつかの共通点があります。最大の特徴は、変化を楽しみ、未知の挑戦に前向きに取り組める姿勢です。

大企業のようなマニュアルや制度が整っていない中でも、自ら考えて行動し、改善提案を出せるようなタイプは重宝されます。

• 変化や不確実性をポジティブに受け入れられる
• スピード感を持って意思決定し、行動に移せる
• 指示待ちではなく、自律的に課題解決できる

また、役割を限定せず「会社全体の成長に貢献したい」という意識を持つ人ほど、スタートアップの風土にフィットしやすいでしょう。

スタートアップに向いていない人

一方で、スタートアップの環境が合わずに早期離職につながる人も少なくありません。

特に「明確な評価基準のもとで段階的に昇進したい」「予定通りのワークフローで働きたい」という方は、変化の激しい現場にストレスを感じやすい傾向にあります。

また、社内制度の未整備や業務負担の多さに適応できない場合、「自分ばかり損をしている」という不満が蓄積してしまうことも。

• 業務の境界線を明確に保ちたい
• 予測できるキャリアパスを望んでいる
• 人間関係や社風に敏感でストレスを感じやすい

このようなタイプの方には、制度や文化が整ったミッドキャリア向けの企業や、大企業内の新規事業部門などの方が向いている可能性があります。

それでもスタートアップを選ぶメリットと魅力

裁量権と意思決定スピードの速さ

スタートアップの魅力として多くの人が挙げるのが、「自分の判断で物事を進められる自由度」と「意思決定までのスピード感」です。

大企業では上司や部門間の承認を経なければならないことも、スタートアップでは当事者がすぐに動ける環境が整っています。

• 新しい施策やアイデアを即実行に移せる
• 結果への責任も伴うため、成長意識が高まる
• スピーディな改善・修正サイクルが可能

「会社の歯車ではなく、自らの意志で価値を生み出したい」と考える人にとっては、大きなやりがいを感じられる環境です。

成長機会とスキル拡張

スタートアップでは、業務範囲が広く、チャレンジ機会も豊富なため、短期間で圧倒的に成長できる土壌があります。

たとえば、未経験の領域に手を出すことが歓迎され、本人の希望次第で役割やミッションも変化していきます。

特定のスキルだけでなく、ビジネス全体を俯瞰できる力や、リーダーシップ、オーナーシップといったビジネスパーソンとしての総合力が磨かれていくのです。

経営に近いポジションで働ける

社員数が少ないスタートアップでは、経営陣との距離が非常に近く、意思決定の背景や戦略的な判断プロセスに直接触れることができます。

• CEOやCXOと日常的に意見交換ができる
• 経営会議や資金調達の資料作成に関われる
• 会社全体をどう動かすかという視点が得られる

将来的に起業を目指す人や、経営スキルを高めたい人にとっては、非常に価値の高い環境です。

後悔しないスタートアップ転職の進め方

スタートアップ特化型転職エージェントを活用する

スタートアップへの転職では、特化型のエージェントを活用することで情報の精度とマッチ度が大きく向上します。

なぜなら、スタートアップに精通したエージェントは、企業の資金状況やカルチャー、採用背景まで詳細に把握しており、表に出てこないリアルな情報を提供してくれるからです。

• 資金調達フェーズや離職率などを事前に教えてくれる
• ミスマッチを防ぐための面接対策が受けられる
• 現場社員とのカジュアル面談の場を作ってくれることも

特に「初めてのスタートアップ転職」には心強い味方になるため、複数のエージェントを併用して情報を精査するのがおすすめです。

面接で確認すべき質問リスト

スタートアップ転職で後悔しないためには、入社前の面接でしっかりと実態を確認することが不可欠です。

特に制度や働き方が企業ごとにバラバラなため、自分にとって重要な要素が曖昧なまま入社すると、ギャップに苦しむことになりかねません。

以下のような質問を投げかけることで、企業の本音を引き出せます。

• 直近の資金調達状況と今後の見通しは？
• 1日の平均的な勤務時間と業務量は？
• 評価・昇給のタイミングや基準は？
• 入社後の具体的なミッションや目標は？

表面的な好条件よりも、「自分の価値観とフィットするか」に注目して見極めることが重要です。

入社後のキャリアプランを描く

スタートアップは変化の激しい環境だからこそ、自分なりのキャリアビジョンを持っておくことが大切です。

入社してから「与えられた仕事に振り回される」のではなく、「3年後にどんなスキルを身につけたいか」「どの役割を目指したいか」を明確にしておくと、迷いなく行動できます。

また、企業のフェーズと自分のフェーズが合っているかも重要なポイントです。たとえば、事業立ち上げ期ならゼロイチ思考、グロース期ならチームビルディングや仕組み化の力が求められるため、自分の強みが発揮できるタイミングを見極めましょう。

まとめ：スタートアップ転職は「覚悟」と「準備」が成功の鍵

スタートアップ企業への転職は、大きな挑戦であると同時に、自分自身の成長や可能性を広げる大きなチャンスでもあります。

しかしその一方で、倒産リスクやワークライフバランスの崩壊、制度未整備といった数多くのデメリットが存在することも事実です。

このようなハイリスク・ハイリターンの環境に飛び込むかどうかを判断するには、事前の情報収集と自己分析が不可欠です。

• スタートアップの「デメリット」と向き合う覚悟があるか
• 安定性よりも成長やスピードを重視できるか
• 自走力・柔軟性・変化対応力に自信があるか
• 自分に合ったフェーズ・役割を選べているか
• 面接や事前ヒアリングで不安点を潰しているか

これらをクリアできれば、スタートアップはあなたのキャリアにとってかけがえのない経験の場となるはずです。

「何が得られるか」だけでなく、「何を捨てられるか」まで見極めたうえで、自分に合ったスタートアップ転職を実現してください。

転職ポータル 編集部

キャリアアドバイザー / ライター

「誰もが納得のいくキャリアを実現する」を目指して活動する転職情報の専門チーム。

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