エンジニア転職で後悔した7つの理由と対策｜失敗しない準備術も解説

「エンジニアに転職したけれど、思っていたのと違った…」そんな後悔を抱えていませんか？

自由な働き方や高収入、やりがいのある仕事を期待して転職したはずなのに、現実はギャップの連続。

未経験からのチャレンジはもちろん、経験者であっても「こんなはずじゃなかった」と感じることは珍しくありません。

この記事では、実際に転職後に後悔しやすい場面を具体的に取り上げながら、後悔を防ぐための準備や企業選びのポイントを丁寧に解説します。

• よくある後悔の理由とその背景
• 未経験者・経験者それぞれの注意点
• 企業リサーチや面接で確認すべきポイント
• 後悔しないための転職準備のステップ
• 実際の体験談から見える成功と失敗の分かれ道

これから転職を考えている方も、すでに転職活動中の方も、ぜひ参考にして後悔しないキャリア選択をしてください。

エンジニア転職で後悔が生まれる背景と現状

未経験からエンジニアになって感じるギャップ

未経験からエンジニアに転職した場合、「思っていたのと違う」と感じるケースが少なくありません。

その理由は、IT業界に対するイメージと、実際の現場での仕事内容や求められる姿勢に大きなギャップがあるからです。

• 開発だけでなくテストや資料作成といった業務も多く含まれる
• チームでの開発が中心で、思っていた以上に人とのやりとりが発生する
• 成長や成果がすぐに実感しにくく、達成感を得づらい場面がある

特に「ひとりで黙々とコードを書いていればいい」と期待していた方は、打ち合わせやレビューの頻度に戸惑うことが多いようです。

このようなミスマッチを避けるには、現役エンジニアの体験談や現場の実態を事前に調べることが効果的です。

給与・待遇の期待値と現実の差

エンジニアは高収入の職業だと聞いて、期待して転職を決意する人は多いです。

しかし実際には、転職直後の年収が前職よりも下がることも少なくありません。

特に未経験からエンジニアになった場合、最初はジュニアポジションからスタートするため、給与水準が想像よりも低く感じることがあります。

また、年収が高い求人は「即戦力」や「経験者向け」であることが多く、実務スキルや実績が求められるのが現実です。

こうしたギャップにより、「転職しても思っていたような待遇を得られなかった」と後悔してしまうのです。

事前に給与相場を確認し、スキルレベルに見合ったポジションを狙うことが後悔を防ぐ第一歩と言えるでしょう。

技術スタックが合わない職場への配属

転職先の現場で使われている技術が、自分のスキルセットや志向と大きくズレていると、仕事へのモチベーションが低下することがあります。

たとえば、モダンなフレームワークやクラウド環境での開発を希望していたのに、実際には古いシステムの保守やレガシーコードの改修ばかりというケースも少なくありません。

• 希望していたプログラミング言語が使えない
• クラウドや最新技術への関わりがない
• 開発環境やツールが古く、作業効率が悪い

このような配属のズレは、キャリア形成にも影響を与えるため、入社前の確認が非常に重要です。

面接やカジュアル面談の場で「どんな技術スタックか」「今後の技術的な方針はどうか」を積極的に聞くようにしましょう。

後悔を招く主な理由

仕事内容が希望と異なる

エンジニア転職で最も多い後悔のひとつが、「思い描いていた仕事内容と現実がまるで違った」というケースです。

たとえば、開発業務を希望していたにも関わらず、テストや運用、保守といった非開発業務に配属されたり、外部常駐先での業務が中心になってしまったりといった例があります。

• 開発ポジションと聞いていたのに実際は運用がメインだった
• 社内SE希望だったが、受託案件のクライアント先常駐になった
• スキルアップできると思っていたが、簡単な作業しか任されない

このようなミスマッチは、求人票の情報だけでは判断できない部分があるため、面接時の確認が欠かせません。

「入社後すぐに任される業務内容は？」「将来的な業務の幅はどうなるか？」といった具体的な質問で、期待とのズレを防ぎましょう。

スキルアップ環境が整っていない

転職の目的が「スキルアップ」だったにもかかわらず、実際の職場では学べる機会がほとんどなかったというのは、非常にありがちな後悔です。

現場によっては、教育体制が整っていなかったり、ナレッジの共有がされていないこともあり、成長どころか現状維持で精一杯という状況に陥ることがあります。

特にSES企業や人手不足の職場では、OJTすら形式的で「自力でなんとかして」と言われてしまうことも。

このような環境では、技術力の伸び悩みだけでなく、仕事への自信や将来への不安が募っていきます。

転職前には、社内勉強会の有無、技術書購入支援、メンター制度など、育成方針や学習支援制度が具体的に用意されているか確認することが大切です。

労働時間・働き方が悪化した

「前職より自由に働けると思って転職したのに、逆に働き方が厳しくなった」——そんな後悔を抱えるエンジニアも少なくありません。

特にリモートワーク制度やフレックス制度に期待していた人が、実際には常駐勤務が中心だったり、残業が慢性化している現場に配属されたりすると、ギャップの大きさに疲弊してしまいます。

• 求人では「リモート可」とあったが、実際には常駐案件ばかり
• 月の残業が40時間を超え、生活が不規則に
• フレックス制度が形骸化していて柔軟に働けない

こうしたトラブルは、入社後に初めて分かるケースも多いですが、面接や口コミサイトを活用することで事前に回避できる可能性があります。

「どの程度の頻度で出社しているのか」「繁忙期の残業時間はどのくらいか」など、具体的な情報を確認するようにしましょう。

社風・カルチャーが合わない

どれだけ条件や仕事内容が良くても、「人間関係」や「社内文化」に馴染めなければ、居心地の悪さから転職を後悔することになります。

エンジニアの仕事はチームワークが求められる場面も多く、周囲との関係性がストレス要因になることは少なくありません。

例えば、上司のマイクロマネジメントが強かったり、上下関係が厳しい昭和的な文化が残っている企業では、柔軟に働きたいと考える若手エンジニアにとって苦痛となることも。

逆に、自由すぎる社風に馴染めず、自律的な働き方を求められて戸惑うケースもあります。

このようなミスマッチを防ぐには、実際に働いている人の声を聞くのが一番です。可能であれば社員インタビュー記事や、転職会議などの口コミサイトを確認すると良いでしょう。

評価制度が曖昧で成長が見込みづらい

明確な評価基準がない職場では、自分の頑張りが正しく評価されているのか分からず、不満や不安が溜まってしまいます。

特にエンジニア職では、成果が見えづらい業務も多く、曖昧な評価制度のもとではモチベーションの維持が難しくなることがあります。

• 上司の主観で評価が決まりやすい
• 昇給・昇格の基準がブラックボックス化している
• 評価結果のフィードバックがほとんどない

こうした職場では、目標が立てにくく、自分のキャリアパスを描くことが困難になります。

評価制度が整っている会社では、MBO（目標管理制度）やOKRなどのフレームワークを導入しており、評価と成長が連動しているのが特徴です。転職時には、このあたりの制度設計もチェックしておきましょう。

組織体制やマネジメントのミスマッチ

転職先の組織構造やマネジメントスタイルが自分に合っていないと、業務効率が下がるだけでなく、精神的なストレスを感じやすくなります。

例えば、トップダウン型の企業文化では、現場の声が届きづらく、自発的な提案や改善が通りにくいことがあります。

また、逆に方針や指示が曖昧なマネジメントスタイルでは、業務の優先順位が不明確になり、手戻りやトラブルが頻発する可能性も。

このような環境では、「やりづらさ」や「評価されない感覚」が積み重なり、転職を後悔することにつながります。

面接では「プロジェクトの進行体制」や「マネージャーとの関わり方」について具体的に聞いてみると、現場の運営スタイルを把握しやすくなります。

リスキル費用や自己投資が想定以上に必要

エンジニアとして市場価値を高めるには、継続的な学習が欠かせません。しかし、そのための時間や費用が予想以上にかかることに、後から気づいて後悔するケースもあります。

• 新しい言語やフレームワークの学習にかかる書籍代や受講費
• 資格取得やセミナー参加に必要な費用
• 自主学習に割くべき時間の確保が難しい

特に未経験や若手のうちは、即戦力として期待されにくいため、自発的に知識を吸収しなければなりません。

この負担を軽減するためには、会社が学習費用を補助してくれるか、勉強会やナレッジ共有文化があるかを確認しておくことがポイントです。

後悔しないエンジニア転職の事前準備

転職の目的と優先順位を明確にする

転職を成功させるには、まず「なぜ転職するのか」を自分自身で明確にすることが不可欠です。

目的が曖昧なままでは、求人選びの軸がブレてしまい、「条件は良いけれど何か違う」といった後悔につながる可能性が高まります。

• 年収を上げたいのか
• 働き方を変えたいのか
• やりたい技術やサービスに関わりたいのか

これらの目的を整理し、「どれを優先するか」を順位づけしておくことで、求人を比較する際の判断材料になります。

紙に書き出したり、キャリアの棚卸しをするワークシートを活用すると、目的がより明確になりますよ。

企業リサーチで確認すべき項目

後悔しない転職を実現するには、応募先企業の情報を徹底的にリサーチすることが重要です。

単に企業規模や年収だけで判断するのではなく、自分の価値観やキャリアプランに合っているかを見極めましょう。

• 開発環境や技術スタック（Git、クラウド、フレームワークなど）
• プロジェクトの内容とエンジニアの裁量範囲
• チーム体制やマネジメントのスタイル
• 評価制度・昇進ルートの明確さ
• 社内勉強会や自己研鑽サポートの有無

企業サイトや求人票だけでなく、社員のインタビューや転職口コミサイトも活用して、情報の多角的な収集を心がけましょう。

面接で聞くべき質問リスト

面接は企業が候補者を見極める場であると同時に、応募者が企業を見極める絶好のチャンスでもあります。

後悔のない転職にするためには、自分が気になるポイントを事前に整理し、面接で積極的に質問しましょう。

• 「チームの平均的なスキルレベルと開発体制は？」
• 「エンジニアの評価はどういった基準で決まりますか？」
• 「リモートワークやフレックス制度の実態は？」
• 「直近で導入・刷新された技術やツールは？」
• 「技術的な挑戦や改善提案がどのように扱われますか？」

表面的な制度だけでなく、実際にどのように運用されているかを確認することで、入社後のギャップを減らすことができます。

入社前の条件交渉ポイント

内定をもらった後に条件交渉を遠慮してしまう人も多いですが、エンジニアとして長く働くうえで、初期条件は重要な土台となります。

年収や待遇だけでなく、配属プロジェクトや働き方についても交渉できるケースは少なくありません。

• 年収レンジの上限交渉
• 使用PCや開発環境の希望（Mac or Windowsなど）
• リモート・出社の割合に関する確認
• 希望する技術スタックに携われるかどうか

条件交渉は印象を損なうのではと心配するかもしれませんが、やり方次第で円滑に進めることができます。
企業への熱意を伝えたうえで、「より長く貢献するためにこうした条件が必要です」と建設的に伝えましょう。

未経験者が後悔を防ぐためのポイント

ポートフォリオ作成で期待値を調整する

未経験からエンジニアに転職する際は、自分のスキルレベルと実務の要求レベルのギャップを理解しておくことが大切です。

その手段として効果的なのが、ポートフォリオの作成です。

実際に手を動かしてアウトプットを作ることで、「どの技術が得意か」「何がわかっていないか」が明確になります。

また、採用担当者にとっても、ポートフォリオはあなたのスキルや学習意欲を判断する材料になります。

自己流で完結せず、第三者に見せられる水準を目指すことで、現場で求められるレベルとの距離感も掴みやすくなるでしょう。

研修・OJT制度の有無を確認する

未経験者が職場でスムーズに立ち上がるためには、研修やOJT制度の有無が大きな鍵を握ります。

• 入社直後に受けられる技術研修の内容
• メンターやチームによる実務サポート体制
• フィードバックの頻度や評価の仕組み

これらが整っていない環境では、「いきなり現場に放り込まれて何も教えてもらえない」という状況に陥りがちです。

特にSESやベンチャー企業では教育体制が曖昧なこともあるため、面接時やオファー面談でしっかり確認しましょう。

キャリアパスが描ける職種選択

「とにかくエンジニアになりたい」と焦って職種を選んでしまうと、数年後に行き詰まるリスクがあります。

たとえば、テスターや運用保守からのスタートでも、学習と実績の積み上げ次第で開発職に移行することは可能です。

しかし、「今の業務がずっと続く」と考えてしまうとモチベーションが下がりやすくなります。

だからこそ、初めての職場でも「将来的にどんなスキルが身につき、どのようなポジションに進めるのか」を把握しておくことが重要です。

面談時に「社内のキャリアパス例」や「異動・転換の実績」を聞いておくと、安心材料になります。

経験者が後悔しないために見るべき指標

現在のスキルセットと市場価値の把握

経験者が転職を成功させるためには、まず自分のスキルが市場でどの程度評価されるのかを正確に把握する必要があります。

たとえば、特定の言語やフレームワークに精通していても、それが転職市場で飽和状態にある場合、希望通りの条件での転職は難しくなります。

逆に、需要が高い領域であれば、多少の経験不足があってもチャンスを掴める可能性もあります。

• 転職サイトやエージェントを通じた年収査定
• 求人に記載された「歓迎スキル」との比較
• WantedlyやGitHubのプロフィール経由でのスカウト状況

こうした情報をもとに、自分が「今どこに立っているのか」を客観視し、ポジションの選定に役立てましょう。

成長技術領域とプロダクトフェーズ

エンジニアとしてキャリアを築いていくには、携わる技術やプロダクトの成長性も大きな判断材料になります。

たとえば、Web3、AI、クラウドインフラ、IoTなど、今後も需要が見込まれる分野は、市場価値を高めやすい分野といえるでしょう。

また、プロダクトのフェーズによって得られる経験は異なります。黎明期のスタートアップであればゼロから構築する経験が得られ、グロース期ではスケーラビリティや保守性のスキルが身につきます。

自分がどのような経験を積みたいのか明確にし、それに合ったプロダクトに関われるかを見極めることが大切です。

チーム構成と開発プロセスの透明性

開発チームの構成やワークフローが整っていない職場では、ストレスが溜まりやすく、成果を出しづらくなります。

• エンジニアとPMの関係性はフラットか
• 設計・レビュー・リリースの流れが標準化されているか
• コード管理・ドキュメント整備・CI/CD環境の有無

特に経験者は、自分がどれだけ裁量を持てるか、どんなプロジェクトにどう関われるかを重視する傾向にあります。

現場の実情が見えるような情報を積極的に集め、開発環境に納得できる職場を選ぶことが後悔のない転職につながります。

後悔しない企業・職種選びのコツ

自社開発と受託・SIer の違い

エンジニアの働き方や求められるスキルは、「自社開発」「受託開発」「SIer」のいずれに所属するかで大きく異なります。

• 自社開発：自社プロダクトの継続改善が中心。ユーザー目線の開発ができるが、変化のスピードは緩やか
• 受託開発：クライアントの依頼に応じた開発。案件ごとに環境が変わるため、幅広い技術力が身につきやすい
• SIer：大企業向けの大規模システムが中心。要件定義やマネジメントスキルが重要視される

どれが優れているというわけではなく、自分のキャリアビジョンや性格に合った環境を選ぶことが重要です。

「じっくり一つのサービスを育てたいのか」「多様な技術に触れたいのか」「安定性を重視するのか」といった観点から、適した業態を見極めましょう。

BtoB と BtoC 製品が与えるキャリア影響

開発する製品の対象が企業向け（BtoB）か一般消費者向け（BtoC）かによっても、日々の業務やスキルの磨き方は変わってきます。

BtoBでは、業務効率化や専門性の高いシステム開発が多く、堅実な設計力やセキュリティの知識が重視されます。

一方、BtoCではUI/UXの工夫やスピード感が求められ、ユーザーの反応をダイレクトに得られる面白さがあります。

どちらを選ぶかによって、身につくスキルやキャリアの方向性が変わるため、自分の関心や志向と合致しているかを確認しましょう。

スタートアップと大企業のメリット・デメリット

企業規模によっても働き方や得られる経験は大きく異なります。

• スタートアップ：裁量が大きくスピード感がある。成長環境に身を置きたい人向き
• 大企業：教育体制や福利厚生が整っており、安定志向の人に適している

スタートアップでは変化に対応する柔軟性が求められる一方、大企業では制度や役割が固定化されていて自由度に限界がある場合もあります。

どちらが良いかは人によりますが、自分が「どのような環境でパフォーマンスを発揮できるか」を考えることが、後悔しない企業選びにつながります。

体験談でわかる後悔と成功の分岐点

転職を後悔した人のリアルな声

実際に転職を経験したエンジニアの中には、「もっと調べておけばよかった」「焦って転職先を決めた」と後悔している人も多くいます。

ある人は、自由な働き方に惹かれて入社したが、実際には常駐業務中心で在宅勤務が一切できなかったといいます。

また別の人は、「開発に関われる」と聞いていたのに、配属されたのはマニュアル通りの保守運用業務だったと語ります。

このようなミスマッチは、情報収集の不足や、面接時の確認不足に起因するケースが目立ちます。

「働いてみないと分からない部分もある」とは言え、後悔の多くは“事前の確認で防げたこと”でもあります。

転職に成功した人が実践した工夫

一方で、満足度の高い転職を実現したエンジニアは、徹底した情報収集や企業比較を行っていた傾向があります。

• 事前に現場エンジニアとカジュアル面談を実施
• 技術スタック・業務内容・開発体制などの具体的な質問を用意して面接に臨んだ
• 入社前にオファー面談で条件をすり合わせ、書面に残した

彼らの共通点は、「主導権を自分で持って転職活動を進めていた」ことです。

転職エージェントの提案を鵜呑みにせず、あくまで自分の軸で判断していたことが成功の要因といえるでしょう。

メンターやコミュニティ活用事例

孤独になりがちな転職活動ですが、メンターやエンジニアコミュニティの活用が大きな助けになることもあります。

実際に現場で働いている人からアドバイスを受けることで、求人票には書かれていない「リアルな情報」に触れることができます。

SlackやDiscordなどのエンジニア系コミュニティ、Twitter（現X）やQiita、Zennなどで交流するのも良い方法です。

情報収集の手段としてだけでなく、精神的な支えになることも多く、安心して転職に臨める土台を作ってくれます。

まとめ：後悔しないエンジニア転職には「事前準備」と「情報収集」が鍵

エンジニア転職で後悔しないためには、「事前準備」と「正確な情報収集」が何よりも重要です。

なぜなら、多くの人が「環境が合わない」「思っていた仕事と違う」といった理由で転職を後悔しており、その多くが転職前に避けられたものだからです。

• 転職の目的と優先順位を明確にすることで、判断軸がぶれなくなる
• 企業の技術スタック・開発環境・働き方を事前にリサーチする
• 面接では、具体的な質問を用意して現場とのズレを防ぐ
• 未経験者はポートフォリオや教育制度の有無を確認する
• 経験者は成長領域・プロダクトフェーズ・チーム体制を重視する

これらを実践することで、自分の望むキャリアを実現できる企業を見つけやすくなり、入社後の後悔を大きく減らすことができます。

後悔しない転職は、行き当たりばったりではなく、戦略的な準備から始まります。焦らず、自分に合った環境を選んでいきましょう。

転職ポータル 編集部

キャリアアドバイザー / ライター

「誰もが納得のいくキャリアを実現する」を目指して活動する転職情報の専門チーム。

・転職ってよくわからない
・転職したいけど、上手くいくか不安
そんな方でもキャリアUPができる転職情報をお届けします。