20代で転職先を決めずに辞めたら？成功の5ステップと注意点を解説

「仕事を辞めてから転職したいけれど、20代でそんな選択をして大丈夫だろうか？」

そんな不安や迷いを抱えている方は少なくありません。

働きながらの転職活動が理想とされる中で、「今の職場がしんどい」「辞めたいけど次が決まらない」と悩むのは自然なことです。

この記事では、20代で転職先を決めずに退職する際のリスクと成功のコツを、実例や対策を交えて丁寧に解説します。

こんな悩みを持つ方におすすめの内容です：

• 退職後の空白期間が選考に不利になるのではと不安な方
• 自己分析や企業研究をじっくり進めたいと考えている方
• 貯金がどれくらい必要か具体的に知りたい方
• 在職中の転職活動が精神的につらいと感じている方

「辞めてから動く」という選択肢に不安がある方でも、この記事を読めば安心して次の一歩を踏み出せるはずです。

「辞めてから転職」を選ぶ20代が抱える悩みと検索ニーズ

よくある退職理由とキャリアへの不安

20代で「仕事を辞めてから転職する」という決断をする人は、今や特別な存在ではありません。

背景には、我慢の限界を超えた精神的なストレスや、自分の将来に対する漠然とした不安があります。

• 上司や同僚との人間関係がつらく、毎日が苦痛に感じる
• 仕事にやりがいが見出せず、成果も正当に評価されない
• スキルが身につかず、将来のキャリアが描けない
• 長時間労働で心も体も疲弊している

このような状況から抜け出すため、「いったん仕事を辞めてから考えよう」と行動に移す20代が増えています。

しかし、いざ辞めた後に直面するのが「空白期間は不利では？」「面接でうまく説明できるだろうか」といった不安です。

とはいえ、退職は逃げではなく、むしろ自分と向き合い、今後の人生をより良くするための行動とも言えるのです。

在職中に転職しない人が増えている背景

かつては「転職先が決まってから辞めるべき」という考え方が主流でした。

ですが近年、在職中に無理して活動せず、一度退職してからじっくり転職活動を行う人が増加傾向にあります。

主な理由としては以下の通りです。

• メンタルや体調を優先し、無理せず立て直す時間を確保したい
• 売り手市場が続いており、離職中でも転職先を見つけやすい
• じっくり自己分析・企業研究を進めるため
• 副業やフリーランスなど多様な選択肢を視野に入れる人が増えた

また、採用する企業側も「離職期間＝マイナス評価」という固定観念から脱却しつつあり、理由が納得できればブランクを不問にするケースも増えています。

このように、「辞めてから転職」が現代の合理的な選択肢として注目されているのです。

退職してから転職活動をするメリット

面接日程を柔軟に調整できる

退職後の転職活動で最も大きな利点の一つは、スケジュールの自由度です。

在職中は、業務都合で面接の日時調整が難しく、急な日程変更が発生することもあります。

一方、離職中であれば以下のような柔軟な対応が可能です。

• 平日日中の面接にも対応できる
• 複数社の選考を並行しやすい
• 職場に知られるリスクがない

このような余裕は、転職先とのやり取りに集中できるだけでなく、第一志望企業への志望度を伝えるチャンスにもなります。

結果として「余裕のある印象」を持たれ、面接の評価にもつながることが多いのです。

自己分析と企業研究に集中できる

退職後は日々の業務に追われることがないため、自分とじっくり向き合う時間が生まれます。

この時間を使って、以下のような転職成功の鍵となる準備ができます。

• 自己分析に基づいた職種・業界の再確認
• 志望企業の選定と研究、企業理解の深化
• 職務経歴書や履歴書のブラッシュアップ
• 模擬面接や想定質問の対策

在職中にはなかなか腰を据えて行えないこれらのプロセスに集中できることは、大きなアドバンテージです。

とくに20代ではキャリアの方向性が固まっていないケースも多いため、退職後のこの準備期間がのちの成功を左右すると言っても過言ではありません。

心身をリフレッシュして前向きに臨める

精神的に追い込まれた状態で転職活動を続けるのは、かなりの負担になります。

無理をした結果、面接での印象が悪くなってしまったり、焦りから妥協した選択をしてしまうことも少なくありません。

一度職場を離れて気持ちを整理し、心身をリセットすることで、ポジティブな気持ちで転職活動に臨むことができます。

また、健康面でも体調を立て直す時間があることで、生活リズムを整えたり、睡眠・食事の改善を図れるなど好影響が期待できます。

「まずは自分を整える」ことが、良い職場と出会うための最初の一歩となるでしょう。

退職してから転職活動をするデメリット・リスク

収入が途絶え生活費が圧迫される

最大のリスクは、当然ながら「収入がゼロになること」です。

退職後は毎月の給料が入らない一方で、家賃や光熱費、通信費、保険料などの支出は容赦なく発生します。

• 転職活動が長引くと、貯金がどんどん減っていく
• 不安が大きくなり、焦って妥協した転職につながる
• 転職先が決まるまでの期間、生活の質を落とさざるを得ない

特に20代前半では貯金が少ないケースが多く、短期間で資金が尽きる可能性も否定できません。

「生活資金がいつまで持つか？」は、退職前に必ずシミュレーションしておくべき重要ポイントです。

ブランク（離職期間）が長期化して評価が下がる可能性

離職期間そのものは、必ずしもネガティブではありません。

ただし、3ヶ月以上のブランクが続くと、企業側が以下のような懸念を抱くこともあります。

• 「なぜそんなに長く決まらなかったのか？」
• 「他社から内定が出なかった理由があるのでは？」
• 「働く意欲が低いのでは？」

面接では「空白期間に何をしていたのか」が問われることが多いため、説明できるアクションが必要です。

たとえば資格取得の勉強やポートフォリオ作成など、前向きな行動を取っていれば、むしろ評価につながることもあります。

大切なのは「期間」よりも「内容」です。空白を恐れすぎる必要はありませんが、意識的に過ごすことが求められます。

焦りやメンタル不調で選択を誤りやすい

収入がない状態が続くと、徐々に「早く決めなければ」という焦燥感に襲われがちです。

この心理状態は、冷静な判断力を鈍らせ、以下のような失敗を招く原因となります。

• 条件が悪い会社に妥協してしまう
• 希望とは違う業界・職種に転職して後悔する
• 再び短期間で離職してしまう悪循環に陥る

特に20代はキャリア形成の土台となる時期。だからこそ、目先の内定に飛びつかず、自分に合った環境を慎重に選ぶ必要があります。

不安や焦りを感じたときは、信頼できる人に相談したり、転職エージェントを活用するのもひとつの手です。

20代が辞めてから転職を成功させる5つのポイント

退職前に生活資金と転職スケジュールを立てる

退職後の不安を最小限に抑えるためには、「資金」と「計画」の準備が何より大切です。

まずは生活費の見直しから始め、どれくらいの期間、収入ゼロでも暮らせるかを算出しましょう。

• 最低3ヶ月〜6ヶ月分の生活費を確保する
• 家計簿やアプリで支出を明確にする
• 転職活動に使える時間と手順を事前に設計する

この段階で「何月までに内定が取れなければどうするか」まで想定しておけば、焦る場面でも冷静に判断ができます。

資金計画は、自己肯定感や判断力を守る「心のセーフティネット」とも言えるのです。

失業給付や社会保険など公的制度を活用する

自己都合退職であっても、一定の条件を満たせば雇用保険（失業給付）を受け取ることができます。

加えて、健康保険・年金の切り替えや免除制度も利用可能です。

• 雇用保険受給には「離職票」などの手続きが必要
• 国民健康保険は申請により減額の可能性あり
• 年金は「免除申請」や「猶予制度」が利用できる

これらをうまく使えば、生活の負担を軽減しながら落ち着いて転職活動を進めることができます。

ハローワークや自治体の窓口では丁寧に案内してもらえるため、面倒がらず早めに行動することがポイントです。

転職エージェント・スカウトサービスを最大限に利用する

退職後は時間に余裕があるため、自分一人で求人サイトを見て終わるのではなく、転職エージェントやスカウト型サービスを併用しましょう。

これにより、自分では気づかない魅力的な企業や職種に出会えるチャンスが広がります。

• エージェントは非公開求人や職務経歴書の添削サポートあり
• スカウト型サービスでは、企業側からオファーが届く
• 面接の日程調整や条件交渉も代行してくれる

「退職後＝不利」と思われがちですが、エージェント視点では「すぐに入社できる即戦力」として評価されるケースも少なくありません。

1人で抱え込まず、プロのサポートを受けることは転職成功の近道です。

ブランク中に資格取得やポートフォリオ作成で市場価値を高める

離職期間中は、ただ休んでいるだけではもったいない時間です。

転職先で活かせる資格の勉強や、これまでの実績をまとめたポートフォリオの作成など、自分の「売れる材料」を増やしておくことが効果的です。

たとえば以下のような取り組みが評価されやすいです。

• 簿記やTOEICなどの汎用資格を取得
• Web系であれば、成果物をポートフォリオとして公開
• ブログやSNSで情報発信することでアウトプット力を証明

こうした行動は面接でも高く評価されやすく、「この人は前向きに努力している」と印象づける武器にもなります。

面接で退職理由と空白期間をポジティブに説明する

ブランクのある転職では、面接での伝え方が結果を大きく左右します。

退職理由や離職期間を後ろめたく話すと、ネガティブな印象を与えてしまいがちです。

そこで重要なのは「前向きな目的があったこと」「有意義に過ごしていたこと」を明確に伝えることです。

たとえば以下のような説明が有効です。

• 「キャリアの方向性を見直し、自己分析と学習に集中するために退職を選びました」
• 「離職期間中は◯◯のスキル向上に取り組み、転職活動にも積極的に動いていました」

面接官は「休んでいたこと」よりも、「その間に何を得たか」を見ています。

正直さと前向きさを大切に、自信を持って伝えることが内定への第一歩です。

退職から内定までのタイムラインモデル

退職前〜退職日までに準備すべきことチェックリスト

転職活動をスムーズに進めるためには、退職前の準備がカギを握ります。

特に以下の項目を事前に済ませておくことで、退職後の行動に余裕が生まれます。

• 生活費の見直しと3〜6ヶ月分の資金確保
• 雇用保険・健康保険・年金の手続き情報収集
• 自己分析やキャリアの棚卸し
• 職務経歴書・履歴書のたたき台作成
• 転職サイトやエージェントの登録

これらは「辞めてからでいいや」と後回しにされがちですが、実際には退職直後の数週間が最も気力を必要とする期間です。

退職後に慌てないためにも、可能な準備はすべて前倒しで整えておくのが理想的です。

退職後1ヶ月目：自己分析・求人リサーチ・応募

退職後の第1ヶ月目は、心身をリセットしつつ転職の軸を定める重要な期間です。

ここで無理に焦らず、じっくり自己理解と情報収集に取り組むことが、後の選考での説得力にもつながります。

このフェーズで意識したいのは次の3点です。

• なぜ転職するのか？自分の価値観や優先軸を言語化する
• 業界研究・企業比較で「希望と現実の差」を確認する
• 求人に対して数を打つよりも、質の高い応募を目指す

理想の働き方は人それぞれですが、「どんな環境で自分が一番活きるか」を掘り下げる時間にしていきましょう。

退職後2ヶ月目：面接集中期間とスキルアップ

2ヶ月目に入ると、選考が進み始める企業が増えてきます。

この時期は面接対策と並行して、必要に応じたスキルアップも検討しましょう。

特に実務経験が浅い20代は、面接のたびに自己表現力が磨かれていきます。

また、空いた時間には短期学習で習得可能なツールや資格の習得もおすすめです。

行動と改善をセットで繰り返し、選考通過率を高めることがこの時期のテーマです。

「やることが多くてパンクしそう」と感じるときは、優先順位を決めて取り組むようにしましょう。

退職後3ヶ月目：内定獲得・入社準備

いよいよ最終局面。複数の企業から内定が出る場合もあるため、比較・検討が必要です。

ここでは「最初に受かった会社に決める」のではなく、自分の軸に合うかどうかを見極めましょう。

• 労働条件・雰囲気・キャリアパスなどの総合評価
• 契約書や雇用条件通知書は細かく確認
• 必要に応じて住まいや通勤ルートも整える

内定後は緊張が解けて気が緩みがちですが、入社前に心身を整え、スムーズな再スタートを切る準備を進めておきましょう。

離職期間中に必ず行うべき手続きと生活費対策

失業給付・健康保険・年金の手続き

退職後にまず行うべきは、公的な手続きを漏れなく進めることです。

とくに失業給付や保険・年金の手続きは生活の安定に直結するため、早めに着手しましょう。

• ハローワークでの失業給付申請（離職票が必要）
• 健康保険の切り替え（国民健康保険 or 任意継続）
• 年金の切り替え・免除申請（国民年金）

市区町村役所とハローワークの2箇所に行く必要があるため、平日に時間が取れるうちに計画的に動くことが大切です。

手続きを後回しにすると保険証が使えなかったり、失業手当の給付が遅れるなどのリスクがあります。

家計管理と副業・短期バイトの選択肢

収入がない離職期間中は、出ていくお金をいかにコントロールするかが肝です。

まずは「固定費の見直し」を最優先に行い、毎月の支出を必要最小限に抑えましょう。

一方で、短期のアルバイトや副業を検討するのも効果的です。

• 在宅ワーク（ライティング・デザイン・スキル販売など）
• 短期アルバイト（イベント・倉庫・コールセンターなど）
• クラウドワークスやランサーズを活用したスモールビジネス

失業給付を受給中は就業日数・収入の制限があるため、事前にハローワークに確認することが重要です。

「働きながら生活を支えつつ、転職活動を継続する」スタイルも、今の時代では一般的になっています。

安心して転職活動を続けるための貯金目安

「いくら貯金があれば辞めても大丈夫か？」という疑問は多くの20代が抱えています。

結論から言えば、最低でも3ヶ月、理想は6ヶ月分の生活費を確保しておくのが安心です。

たとえば月15万円で暮らしているなら、45〜90万円が目安になります。

貯金が不足している場合は、退職を急がず、まずは節約や副業で資金を積み上げることが重要です。

また、「退職金が出るか」「実家に戻れるか」といった要素によっても必要な金額は変わってきます。

「安心して休む」「焦らず選ぶ」ためには、お金という土台が不可欠です。

20代前半と後半で変わる転職市場の評価ポイント

20代前半はポテンシャル採用が強み

20代前半、特に新卒〜社会人3年目までの層は「ポテンシャル採用」が中心となります。

この年代では、実績やスキルよりも「素直さ」や「伸びしろ」が重視されやすい傾向があります。

• 未経験職種でも挑戦しやすい
• 「なぜ辞めたか」よりも「これからどうなりたいか」が問われる
• 第二新卒枠など、特別な採用枠も活用可能

そのため、キャリアに迷っている段階での「一度リセット」はリカバリーしやすいのが特徴です。

ただし、繰り返し離職してしまうと「定着率」に不安を持たれるため、次の一歩は慎重に選びましょう。

20代後半は即戦力・専門性が重視される

27〜29歳頃になると、企業の求める人材像が変化してきます。

ポテンシャルよりも「前職での経験」や「業務遂行力」が評価の軸になります。

たとえば「営業で数値目標を安定的に達成してきた」「マネジメント経験がある」「業務改善の実績がある」など、具体的な成果が問われます。

また、離職期間中の活動内容や、今後のビジョンとの整合性も厳しく見られるため、対策を怠らないようにしましょう。

専門性が明確であれば、ニッチな領域で年収アップを狙うことも可能な時期です。

年齢別に有利な業界・職種

20代で転職する際は、年齢に応じた「相性の良い業界・職種」を押さえておくことも重要です。

• 20代前半：未経験からでも育ててくれる営業職・接客業・ITスクール経由のエンジニア職など
• 20代後半：経験を活かせるIT・人材・Webマーケなどの実務経験重視職種、マネジメント補佐など

「年齢＝評価」ではなく、「年齢＝求められる内容の変化」と理解し、自分の強みとマッチする領域を選ぶことが成功の近道です。

「辞めてから」と「働きながら」転職する方法の比較

並行型転職のメリット・デメリット

在職中に転職活動を行う「並行型転職」には、収入が途絶えないという安心感があります。

しかしその一方で、時間や精神的な余裕が限られるという課題もあります。

• 【メリット】安定した収入を維持できる
• 【メリット】転職に失敗しても戻る場所がある安心感
• 【デメリット】面接日程の調整が困難になりやすい
• 【デメリット】現職の業務と転職活動の両立に疲弊しやすい

特に多忙な職場に勤めている場合、選考への集中が難しく、チャンスを逃すこともあります。

そのため、現職の負荷と希望職種の選考フローを天秤にかけながら判断することが大切です。

自分に合う転職スタイルを判断する基準

「辞めてから転職」か「働きながら転職」かを選ぶうえで大切なのは、自分の性格や状況に合ったスタイルを選ぶことです。

たとえば以下のような視点が判断材料になります。

• 精神的に追い詰められているなら、一旦リセットが優先
• 資金に余裕があり、じっくり企業選びをしたいなら辞めてから
• 家計を支える必要がある場合は、在職中が無難
• すでに内定に近い案件があるなら、在職中の決断もアリ

どちらが正解というものではなく、「どちらが自分にとって持続可能か」を見極めることが、納得感のある転職に繋がります。

次を決めずに退職した20代の体験談

ブランク3ヶ月で内定を獲得した成功例

大学卒業後に入社したIT企業を2年で退職したAさん（26歳）は、心身の限界を感じたことをきっかけに「一度立ち止まる」決断をしました。

退職直後は不安もありましたが、しっかり3ヶ月のプランを立てて行動を継続。

• 1ヶ月目：自己分析とキャリア相談
• 2ヶ月目：IT資格（基本情報技術者）取得とポートフォリオ作成
• 3ヶ月目：転職エージェント活用による集中応募と面接

結果、未経験OKのWeb制作会社からオファーを獲得。面接では「休職中に何をしたか」が高く評価されました。

「辞める＝終わり」ではなく、「次のスタートの準備期間」に変えられる好例といえるでしょう。

生活費が尽きて焦って転職に失敗したケース

Bさん（24歳）は、新卒入社した会社で長時間労働に耐えられず、貯金20万円の状態で退職を決意。

「しばらく休んでから動こう」と考えていたものの、転職活動を先延ばしにしてしまいました。

その結果、2ヶ月半後には生活資金が底をつき、焦って応募を乱発。

準備不足のまま選考を受けたことでミスマッチな企業に就職し、再び短期間での離職を経験することに。

現在はアルバイトで生計を立てながら、再度キャリアの立て直しを図っています。

「貯金がない状態で辞めると、焦りが判断を鈍らせる」というリスクを身をもって体験した一例です。

よくある質問（FAQ）

ブランクは何ヶ月までなら採用に影響しない？

一般的に、3ヶ月以内のブランクであれば大きなマイナス評価にはなりません。

企業側も「転職には時間がかかる」ことを理解しており、その間に何をしていたかが重要です。

• 3ヶ月以内：問題なし（活動内容次第ではむしろ加点要素）
• 3〜6ヶ月：質問される可能性が高く、明確な説明が必要
• 6ヶ月以上：納得できる理由や成果を示さなければ不利になる場合も

期間そのものより、「ブランクをどう過ごしたか」「どう説明できるか」が問われます。

何もしていない空白ではなく、「前向きな準備期間」として語れるようにしておきましょう。

退職前に貯金はいくら用意すべき？

目安としては、3〜6ヶ月分の生活費を確保しておくのが安心です。

たとえば月15万円で暮らしている人であれば、45〜90万円程度がひとつの基準になります。

加えて、以下の支出にも注意が必要です。

• 退職後の住民税（翌年に一括で請求される場合も）
• 国民年金・健康保険料の切り替え費用
• 転職活動に伴う交通費や書類作成費などの雑費

「心に余裕がある状態」で転職活動に臨むためにも、資金準備は重要です。

内定が出ないときのリカバリー策

思うように内定が出ないときは、焦らず一度立ち止まりましょう。

まずは原因を冷静に分析することが、リカバリーへの第一歩です。

たとえば、以下の見直しポイントがあります。

• 応募先の業界・職種が適切か？（ミスマッチでは？）
• 志望動機や自己PRに一貫性があるか？
• 選考で緊張しすぎていないか？

改善すべき点が見つかったら、転職エージェントやキャリア相談サービスを活用してフィードバックを受けましょう。

「一人で抱え込まず、軌道修正しながら進める」ことが、挽回への近道です。

まとめ：20代で「辞めてから転職」を成功させるには、計画と行動がすべて

20代で仕事を辞めてから転職を目指すのは、決して間違った選択ではありません。

むしろ、自分の価値観や働き方を見直すチャンスと捉えることで、より納得のいくキャリアを築ける可能性が高まります。

ただし、何の準備もなく退職してしまうと、生活の不安や焦りに追われてしまい、結果的にキャリア選択を誤るリスクもあるのが事実です。

• 退職前に3〜6ヶ月分の生活資金と転職スケジュールを整える
• 失業給付や健康保険・年金の制度を活用して金銭的不安を軽減する
• 退職後は自己分析・企業研究・面接対策に集中する
• 転職エージェントやスカウト型サービスを最大限活用する
• 空白期間は「準備期間」として前向きに説明できるようにする

20代という年齢は、転職市場においても柔軟性と可能性が評価されやすい年代です。

だからこそ、勇気ある一歩を踏み出す前に、正しい準備と情報をもとに行動することが、成功の鍵となります。

今の職場に違和感があるなら、「辞めるかどうか」ではなく「辞めるならどう動くか」を今すぐ考えてみましょう。

転職ポータル 編集部

キャリアアドバイザー / ライター

「誰もが納得のいくキャリアを実現する」を目指して活動する転職情報の専門チーム。

・転職ってよくわからない
・転職したいけど、上手くいくか不安
そんな方でもキャリアUPができる転職情報をお届けします。