スタートアップ転職で後悔しない！ストックオプション攻略ガイド【4つのチェックポイント付き】

「ストックオプションって聞いたことあるけど、正直よくわからない…」
そんな不安を抱えたまま、スタートアップからの転職オファーを受けていませんか？

年収だけでは比較できない「株式報酬」という仕組みは、うまく活用すれば数千万円〜億単位のリターンにつながることも。

一方で、内容を理解せずに受け取ってしまうと、価値がゼロになったり、大きな税金が発生するケースもあるのです。

この記事では、そんなストックオプションにまつわる「よくある疑問」や「見落としやすい落とし穴」を丁寧に解説しています。

• ストックオプションの仕組みと種類の違い
• スタートアップで注目される理由
• 成功・失敗のリアルな事例
• 交渉時にチェックすべき7つのポイント
• 税金や確定申告の注意点

転職を「失敗だった」と後悔しないために、まずはこのガイドを読んで、正しい判断ができる土台をつくりましょう。

ストックオプションとは何か？基礎知識を押さえよう

ストックオプションの仕組みと主要な種類

ストックオプションは、企業が従業員に対して、将来あらかじめ決められた価格で自社株を購入できる権利を付与する制度です。買うかどうかは任意であり、将来的に株価が上昇すれば、その差額が利益となる仕組みです。

この制度は、特にスタートアップなど、現時点では高額な報酬が支払えない企業が、優秀な人材を引きつける手段として広く活用しています。給与に代わる「成功報酬」のような役割も果たしています。

ストックオプションにはいくつかの種類があり、代表的なものは「税制適格」と「税制非適格」です。前者は一定条件を満たすと税制上の優遇が受けられ、後者は行使時に課税される点が異なります。

有償・無償／J-KISSなど日本特有の制度との違い

ストックオプションは「有償」と「無償」に分類されます。前者はあらかじめ一定の金額を支払って権利を得る方式で、後者は無料で付与される形式です。

• 有償の場合、時価に近い価格で取得するため税制上のリスクが少なくなります。
• 無償の場合、現時点では負担がないものの、行使や売却時に重い税負担となるケースもあります。

また、J-KISS（Japanese Keep It Simple Security）は、スタートアップの資金調達手段の一つであり、主に投資家向けの転換型社債です。従業員に付与されるストックオプションとは別物なので混同しないよう注意が必要です。

J-KISSで資金調達をしたスタートアップが、すべてストックオプションを発行しているわけではありません。転職時に混乱しやすい点なので、しっかりと制度を理解しておきましょう。

なぜスタートアップ転職でストックオプションが注目されるのか

IPO・M&Aを見据えたキャピタルゲインの可能性

ストックオプションが注目される最大の理由は、将来的なIPO（新規株式公開）やM&A（企業買収）によって、保有株式の価値が飛躍的に上昇する可能性があるからです。

たとえば、行使価格が1株100円のオプションが、IPO後に1株1000円で取引されるようになった場合、その差額900円が利益となります。仮に1000株分のオプションを保有していれば、90万円の利益が得られる計算です。

特に創業間もないフェーズでは、株価が低く設定されていることが多く、将来的な成長にかけて多くのオプションが付与されるケースも珍しくありません。

「給与は控えめでも、エクイティで報いる」というスタートアップ文化の中で、ストックオプションは大きなモチベーション源となっています。

経営人材リテンション＆エンゲージメント向上の効果

ストックオプションには、単なる経済的インセンティブだけでなく、組織へのコミットメントを促す効果もあります。

• 中長期的な目線で会社の成長を考えるようになる
• 経営判断への関心が高まり、当事者意識が強くなる
• 一定期間在籍しなければ権利を得られない仕組み（ベスティング）により、離職率の抑制につながる

特に幹部層や中核メンバーにとっては、「会社の成功が自分の成功につながる」という構造が、強い動機づけとなります。

「なぜそこまで尽くせるのか？」というスタートアップ社員の原動力の裏には、こうした仕組みが存在するのです。

ストックオプションのメリット

数千万円〜億単位のリターンを狙える仕組み

ストックオプションの最大の魅力は、企業の成長とともに得られるキャピタルゲインのインパクトです。

たとえば、行使価格100円のオプションを1万株保有していて、上場時に1株3000円で売却できた場合、単純計算で2900万円の利益となります。

もちろんこれは極端な例に見えるかもしれませんが、メルカリやSmartHR、freeeといった有名スタートアップでは、実際にストックオプションによって数億円単位の資産を築いた人も存在しています。

ベンチャーキャピタルやエンジェル投資家だけでなく、社員が“エクイティで夢を見る”ことができる仕組みとして、ストックオプションは非常に強力です。

意思決定に関わる当事者意識が高まる

ストックオプションは、経営陣や一部の幹部だけでなく、一般社員にも付与されることで「オーナーシップ意識」を育む効果があります。

• 日々の業務が単なる“作業”でなく、“成果”につながる実感を得られる
• 企業の中長期ビジョンと自分のキャリアがリンクするようになる
• 株価や業績への関心が自然と高まり、会社全体の一体感が生まれる

特にスタートアップでは「全員が経営者意識を持つ」文化が重視されるため、こうした仕組みの有無が企業カルチャーに大きく影響します。

報酬以上のやりがいを求める人にとって、ストックオプションは心理的なエンジンにもなり得ます。

ストックオプションのデメリットとリスク

上場・エグジット失敗時に価値がゼロになるリスク

ストックオプションは夢のある制度である一方で、当然ながらリスクも存在します。最大のリスクは、会社がIPOやM&Aに至らず、株式としての換金機会を失ってしまうケースです。

特に上場前のスタートアップに多い「非流動性」の株式は、未公開の間は売却がほぼ不可能です。上場準備が難航したり、M&A交渉が破談に終わった場合、オプションの権利は“紙切れ”になってしまうリスクがあります。

実際に「上場延期」や「資金ショート」によって、オプションの行使が叶わず失効した事例も少なくありません。

ストックオプションはあくまで“期待値”であり、確実なリターンではないという前提を忘れないことが大切です。

行使価格・税負担・希薄化リスクの見落とし

もうひとつの重要な落とし穴が、「制度の複雑さ」によるリスクの見落としです。中でも次の3つの要素は、オファーを受ける前に必ず確認すべきポイントです。

• 行使価格：市場価格との乖離が大きいと、利益が小さくなる
• 税金：譲渡時・行使時で異なる税率がかかる場合がある
• 希薄化：資金調達などで持ち株比率が下がる可能性がある

とくに希薄化については、将来の資本政策次第で保有比率が大幅に低下することもあります。「最初は1%持っていたのに、いつの間にか0.2%になっていた」という話も珍しくありません。

オファーレターを受け取ったら、ストックオプションの条項を丁寧に読み込み、不明点は人事やCFOに必ず確認するようにしましょう。

オファー内容を見極める4つのチェックポイント

付与株数と発行済株式総数の関係

オファーで「1000株のストックオプションを付与します」と言われたとき、それだけを見て“多い・少ない”と判断してはいけません。

大事なのは「それが全体の何％に相当するのか」という相対的な視点です。

• 発行済株式総数が1万株 → 1000株＝10%
• 発行済株式総数が100万株 → 1000株＝0.1%

同じ1000株でも、会社の規模によって価値が大きく異なるため、提示された株数だけで判断せず、全体に対する割合（Fully Dilutedベース）を必ず確認しましょう。

ベスティング期間とクリフの設定

ストックオプションの付与においては、「いつから行使可能になるか」が非常に重要です。これを決定するのが「ベスティング（権利確定）スケジュール」と「クリフ（最初の権利確定までの待機期間）」です。

一般的なスタートアップでは「4年ベスティング・1年クリフ」が多く、入社から1年間はオプションが確定せず、その後から毎月または四半期ごとに分割して確定していきます。

つまり、1年未満で退職すると全く何も得られず、1年以上在籍してようやく部分的に権利が確定する仕組みです。退職予定がある場合や、試用期間中に評価が不安な場合は、特に注意が必要です。

また、ベスティングの開始時期が「オファー日」か「入社日」かによっても大きく変わるため、契約書の文言を確認しましょう。

行使価格と株価算定方法

ストックオプションの行使価格（エクササイズプライス）は、実際に自社株を購入する価格を指します。これは通常、付与時点の公正価値（時価）に基づいて設定されますが、その算出方法にはいくつかのパターンがあります。

• 第三者評価機関による株価算定（409A、フィナンシャルアドバイザリーレポート）
• 直近の資金調達ラウンドを基にした算定

行使価格が高すぎると、上場後の利益が薄くなり、逆に低すぎると税務上の問題や贈与認定リスクが発生する場合があります。

また、調達後の株価や今後の株式分割などによって価値が変動する可能性もあるため、「その価格が妥当かどうか」を確認する姿勢が必要です。

希薄化率と今後の資本政策

ストックオプションは将来の株式発行を前提とした“可能性のある株”です。そのため、新たな資金調達や新規付与によって自分の持ち株比率が下がる「希薄化リスク」がつきまといます。

• 将来的な調達予定があるか
• ESOP（Employee Stock Option Pool）の拡張予定はあるか
• 上場前に追加でストックオプションの発行があるか

これらは企業の資本政策に強く依存する部分ですが、入社時にある程度の見通しをもらえるケースもあります。

「最終的に自分の取り分がどの程度になるか？」をイメージしておくことは、転職先選びにおいて極めて重要です。

ストックオプションの税金と会計処理

行使時課税と譲渡所得の計算方法

ストックオプションで得られる利益には、行使時と売却時の2段階で課税が発生します。特に注意が必要なのが、非適格ストックオプション（税制非適格）の場合の「行使時課税」です。

この場合、株式を実際に取得したタイミングで、その時点の市場価格と行使価格の差額が「給与所得」として課税されます。現金が手元に入っていないのに課税対象となるため、資金繰り上のリスクが高いです。

一方、税制適格ストックオプションであれば、行使時の課税は発生せず、株式売却時に「譲渡所得」としてまとめて課税される仕組みです。この場合、20.315%の分離課税となるため、手取り額が大きくなります。

付与されたストックオプションの税制区分を確認し、課税のタイミングと税率を把握しておきましょう。

上場前後で異なる税制優遇措置

ストックオプションの税制は、企業が上場しているかどうかで大きく異なります。とくに税制適格ストックオプションの場合、上場前に付与されるかどうかが税制優遇の鍵を握ります。

上場前に付与され、一定の条件（行使価格が時価以上、付与から2年以上経過後の行使など）を満たすと、株式売却時に一律20.315％の分離課税で済みます。

一方で、上場後に付与されたオプションや、要件を満たしていない場合には、行使時に「給与所得」として最大55％の累進課税がかかる可能性があります。

転職先がすでにIPO目前、または直後の場合は、どのタイミングで付与されるかによって手取りが大きく変わってくる点に留意が必要です。

確定申告の手順と注意点

ストックオプションを行使・売却して利益が発生した場合、多くのケースで確定申告が必要になります。

• 給与所得として課税される場合：年末調整だけでは申告が完了しない
• 譲渡所得として課税される場合：別途、確定申告で申告が必要
• 税額が大きいと住民税や翌年の国保料にも影響が出る

また、売却益が大きくなると「予定納税」の対象になることもあります。これは、次年度の所得税を前倒しで支払う制度であり、知らずにいると突然の税負担に戸惑うことも。

株式の売却時期や利益額によっては、税理士への相談を検討するのも有効です。特に初めてオプションを行使した場合は、税制に不慣れなことが多いため、事前準備が重要です。

交渉で失敗しないためのポイント

年収と株数のトレードオフをどう考えるか

スタートアップでは「年収を抑えてその分オプションを付与する」という交渉が一般的です。しかし、ここには明確な“トレードオフ”が存在します。

たとえば、年収が100万円下がる代わりに0.5％のストックオプションを得るという提案があった場合、将来的に企業が数十億円規模の企業にならなければ損をする可能性もあります。

短期的なキャッシュフローを重視するのか、中長期的なリターンを狙うのか、自分のライフスタイルやリスク許容度に応じて選ぶ視点が欠かせません。

「オプションがあるから安月給でもOK」とならず、年収と株数のバランスを冷静に見極めましょう。

ブラックアウト期間・退職時条項の確認

ストックオプションには、行使できる期間に制限が設けられていることが多く、「ブラックアウト期間」や「退職後の行使期限」などが典型です。

• ブラックアウト期間：決算発表やM&A期間中など、株式の売買が禁止される期間
• 退職後の行使期限：一般的に90日〜180日程度で、過ぎると行使権が失効

退職時の対応ルールが明確に定められていない場合、「辞めた瞬間にオプションがゼロになる」というケースもあります。

入社時に必ずストックオプション契約書を確認し、「どのタイミングで何が起こるか」を想定しておくことで、大きな後悔を避けることができます。

企業価値シミュレーションで納得感を得る

付与されたオプションが「どのくらいの価値を持ちうるのか」を把握するには、企業のバリュエーションや成長シナリオをベースにしたシミュレーションが有効です。

例えば以下のような変数を入れて、シミュレーションしてみるとよいでしょう。

• 現時点でのバリュエーション（企業価値）
• IPO時の想定株価（PER、ARRなどの指標から逆算）
• 発行済株式総数、付与比率、行使価格

オプションが「どれくらいの将来価値を持つのか？」を言語化・数値化することで、自分の意思決定に納得感を持つことができます。

交渉時にも「なぜこの条件で納得したのか」が明確になるため、不満の芽を未然に摘む効果もあります。

成功事例と失敗事例から学ぶ

IPOで億り人となったエンジニアのケース

スタートアップ転職の“夢”を体現したのが、あるSaaS系企業に中途入社した30代エンジニアの事例です。

彼はシリーズBのタイミングで入社し、全体の0.7%相当のストックオプションを付与されました。行使価格は1株100円で、約2年後にIPOを迎え、上場時の株価は1株3000円。

権利確定分をすべて行使し、税金を差し引いた後の純利益は約1億8000万円に達しました。

この成功の裏には、入社時に自らバリュエーションや資本政策を確認し、企業の将来性を冷静に分析していた姿勢があります。「夢に賭ける」だけでなく、「現実を読む力」が功を奏した好例と言えるでしょう。

上場延期でオプションが紙くずになったケース

一方で、ストックオプションには“幻”に終わるリスクも伴います。

別の事例では、IPO直前と噂されていたスタートアップにジョインしたマーケティング責任者が、0.5%のオプションを付与されました。しかし、事業の失速と外部環境の悪化でIPOは延期。そのままM&Aも不成立となり、資金ショートを理由に企業は数年後に清算されました。

退職時に行使もできず、付与されたオプションはすべて失効。結果として、通常の年収よりも大幅に低い報酬を数年間受け取ったまま終わる形となりました。

このケースから学べるのは、「オプションは将来の期待値であり、確定報酬ではない」という前提を常に持つ重要性です。キャピタルゲインに過度に依存するのではなく、現実的な年収バランスも意識する必要があります。

よくある質問と回答（FAQ）

ストックオプションとRSUの違いは？

ストックオプション（SO）とRSU（譲渡制限付き株式）は、どちらも株式報酬制度ですが、性質が大きく異なります。

• ストックオプション：将来株式を“購入する権利”であり、自己資金が必要。
• RSU：一定条件を満たすと株式が“無償で付与”されるため、自己負担はない。

一般的に、スタートアップや未上場企業ではストックオプションが、上場企業や外資系企業ではRSUが多く活用されています。

どちらが優れているかではなく、企業のフェーズや報酬設計に応じて選ばれている点を理解しておくとよいでしょう。

入社後に追加付与されることはある？

はい、あります。多くのスタートアップでは、定期的なパフォーマンス評価やポジション変更、企業成長フェーズの変化に応じて、追加のストックオプションを付与する仕組みを整備しています。

たとえば、入社時に0.3%だった付与が、2年後の昇格タイミングで追加で0.2%付与されたり、マネージャー職への昇進時にインセンティブとして別枠のオプションが付くことも。

ただし、必ず追加付与があるとは限らず、その条件やルールも会社によって異なるため、入社時点で制度の概要を確認しておくのが賢明です。

転職先が倒産したらオプションはどうなる？

残念ながら、企業が清算・破産した場合、ストックオプションの価値はほぼゼロになります。

未行使のオプションはもちろん、すでに行使して株式を保有していたとしても、株式自体の換金価値がなくなれば利益を得ることはできません。

特に、優先株を保有するVCや投資家がいる場合、残余財産の分配では従業員株主の取り分は極めて低くなるか、ゼロになることが一般的です。

したがって、スタートアップ転職を検討する際は、「最悪倒産したらオプションはゼロ」という前提を持ちつつ、他の条件（給与・福利厚生・働き方）とのバランスで総合的に判断する必要があります。

まとめ：ストックオプションを理解すれば、転職はもっと戦略的になる

ストックオプションは、スタートアップ転職の魅力を高める一方で、制度理解が不十分だと大きな後悔につながるリスクもあります。

そこで本記事では、仕組みや種類、税制、交渉ポイントまで網羅的に解説しました。

• ストックオプションには「税制適格」「非適格」など種類と税負担の違いがある
• IPO・M&Aに成功すれば数千万円〜億単位の利益を得られる可能性がある
• 一方で、上場失敗や退職時条項次第でオプションが無価値になることも
• オファー時には「付与率」「行使価格」「ベスティング条件」などを要確認
• 交渉では、年収と株数のバランス、退職後の扱い、希薄化リスクも重要

つまり、ストックオプションは「理解して活用できれば強力な武器」になります。

自分のキャリア・ライフプランと照らし合わせながら、冷静に制度を読み解き、条件を納得した上で判断することが、転職成功への近道です。

このガイドが、読者の皆さんの意思決定の助けになれば幸いです。

転職ポータル 編集部

キャリアアドバイザー / ライター

「誰もが納得のいくキャリアを実現する」を目指して活動する転職情報の専門チーム。

・転職ってよくわからない
・転職したいけど、上手くいくか不安
そんな方でもキャリアUPができる転職情報をお届けします。