スタートアップ転職がやめとけと言われる5つの理由と後悔しない選び方

「スタートアップに転職してみたいけど、本当に大丈夫かな…」
そんな不安や迷いを感じていませんか？

スタートアップは自由で裁量も大きく、成長できる環境と思われがちですが、実際には「やめとけ」と忠告されるケースも多くあります。

実際に転職後に後悔してしまう人も少なくありません。

本記事では、スタートアップ転職で後悔する人の共通点や、転職前に確認すべきポイントを具体的に解説しています。

• スタートアップが「やめとけ」と言われる理由がわかる
• 転職して後悔しないための見極め方が身につく
• 向いている人・向いていない人の特徴が明確になる
• 他のキャリア選択肢も検討できる

スタートアップ転職に迷っている方は、ぜひこの記事を最後まで読んで、自分に合った判断軸を見つけてください。

スタートアップとは？ベンチャー企業との違い

スタートアップの定義と特徴

スタートアップとは、革新的なビジネスモデルや技術を活用し、急成長を目指す企業を指します。

一般的に、短期間でのスケールを目的とし、ベンチャーキャピタルなどからの出資を受けているケースが多いです。

• 新しい価値を創出するサービスやプロダクトを持つ
• スピード重視の経営体制で、試行錯誤を繰り返しながら成長する
• 組織や制度が未整備なことも多く、自律性と柔軟性が求められる

そのため、安定よりも挑戦を優先し、個人の裁量が大きいことが特徴です。

変化を楽しめる人にとっては、飛躍のチャンスが詰まった環境と言えるでしょう。

ベンチャー企業との主な違い

スタートアップとベンチャー企業は、いずれも挑戦的な企業という点で似ていますが、実際にはアプローチや目標に違いがあります。

スタートアップは短期的に急成長し、大きな成果を狙う一方で、ベンチャー企業は中長期的な視点での安定成長を重視する傾向があります。

たとえば、スタートアップは上場やM&Aといった「出口戦略」を明確に描いていますが、ベンチャー企業は事業を継続的に成長させることに重点を置きます。

この違いを理解しておくことで、自分に合った転職先を見極めやすくなるでしょう。

スタートアップ転職が「やめとけ」と言われる理由

倒産リスクと資金繰りの不安

スタートアップ転職が「やめとけ」と言われる最大の理由は、企業の存続リスクの高さにあります。

スタートアップは多くの場合、売上が安定しておらず、資金調達によって事業を回している状態です。そのため、資金繰りが悪化すると、突然の経営破綻やリストラが現実化するリスクが高まります。

• 数ヶ月後の運転資金が確保されていない企業も少なくない
• 黒字化する前に撤退を余儀なくされるケースも多数
• 外部環境の変化（規制、競合参入）で事業モデルが崩れることも

大企業では考えにくいようなスピードで状況が変化するため、社員にとっても予測不能な打撃を受けることがあります。

「勢いがある」と言われる企業ほど、冷静に財務状況や継続性を確認する視点が求められます。

給与・福利厚生の不確実性

スタートアップでは、給与や福利厚生が不安定なケースが少なくありません。

大企業のような確立された人事制度や福利厚生パッケージが整っていないことが多く、入社後に待遇面でのギャップを感じることもあります。

• 給与が市場相場よりも低めに設定されていることがある
• 昇給や賞与の制度が不明確、あるいは存在しない
• 健康保険・厚生年金などの社会保険の手続きが不備な場合も

また、給与の支払いが遅延したり、ストックオプションの付与が実現されなかったりするケースも報告されています。

魅力的なビジョンだけでなく、実際の報酬体系や制度面の確認は必須と言えるでしょう。

激務になりやすい働き方

スタートアップはスピードと結果が重視されるため、労働環境が過酷になりがちです。

少人数で多くの業務をこなす必要があり、定時退社や有給休暇の取得が難しい企業も存在します。

• 常にリリースや改善のプレッシャーにさらされる
• オン・オフの境目が曖昧になりやすい
• 成果主義が強く、休むことに罪悪感を感じる風土もある

「自由な働き方」というイメージに反して、実際には長時間労働に悩む人も少なくありません。

働き方の柔軟性よりも、ワークライフバランスを大切にしたい人にはミスマッチになる可能性があります。

担当業務が幅広く責任が重い

スタートアップでは、一人ひとりに与えられる裁量が大きく、担当領域も広くなる傾向があります。

たとえばエンジニア職であっても、企画・営業支援・カスタマーサポートなど他部門の業務を兼任することがあります。

そのため、専門性を深めるというよりは、ゼネラリストとしての対応力が求められる場面が多いのです。

このような環境にやりがいを感じる人もいれば、「何でも屋」に感じてモチベーションを失う人もいます。

「自分が主導で価値を生み出す」タイプでないと、精神的な負担も大きくなるでしょう。

キャリアパスの見通しが立てにくい

スタートアップは急成長を志向している反面、企業としての組織基盤が未成熟なため、昇進・異動・育成といったキャリア形成の制度が整っていない場合が多くあります。

役職が少なくポジションが固定されがちなうえ、事業の方向転換やピボットによって担当領域が大きく変わることもあります。

結果として「この先、自分はどうなるのか」が見えづらく、長期的なキャリア設計がしづらいと感じる人も少なくありません。

特に、マネジメントや専門職としての成長を求める人にとっては、キャリアの停滞リスクを伴います。

それでもスタートアップ転職が向いている人の特徴

リスクを成長機会と捉えられる

スタートアップに向いている人の第一の特徴は、リスクをネガティブに捉えず、むしろ成長の機会と捉えられるマインドセットを持っていることです。

安定した環境よりも、変化に富んだ日々の中で自分を試したい、成長スピードを加速させたいという志向が強い人は、スタートアップで輝きやすい傾向にあります。

たとえ事業がうまくいかなくても、その過程で得られる学びや経験を次に活かせると信じられるかがカギです。

「安定＝正解」という考えに縛られない柔軟な思考が、スタートアップには不可欠です。

自律的に学び行動できる

スタートアップでは上司や先輩からの手厚いフォローは期待できず、自ら課題を見つけ、学び、実行していく「自律型」の人材が求められます。

• 指示を待つのではなく、自らタスクを設計・遂行できる
• 情報が足りない環境でも自分で調査・改善する習慣がある
• 失敗を恐れずにチャレンジし、結果から学び続けられる

主体性を持って行動できる人にとっては、自由度が高いスタートアップの環境は非常に魅力的です。

逆に、明確なマニュアルや手順がないと不安になるタイプの人には不向きな環境かもしれません。

裁量を求め即戦力として価値を発揮したい

スタートアップでは、入社初日から重要な意思決定やプロジェクトに関わることも珍しくありません。

そのため、「大きな裁量を持って働きたい」「自分のスキルを即戦力として活かしたい」という志向の人にはうってつけのフィールドです。

職種によっては、CTO・CFO・マーケティング責任者などの重要ポジションに就くチャンスもあり、実力次第で抜擢されやすい点も魅力です。

与えられる裁量と責任のバランスに魅力を感じる人にとっては、スタートアップでこそ得られる経験があります。

スタートアップ転職で後悔しないためのチェックリスト

事業フェーズ・資金調達状況を調べる

スタートアップ企業を見極める際には、現在の事業フェーズと資金調達状況を確認することが非常に重要です。

たとえば、「プロダクト開発中」「ベータ版リリース済」「シリーズA直後」など、企業の成長段階によって求められるスキルや安定性は大きく異なります。

• 設立間もないフェーズは自由度が高い反面、収益化や体制整備が進んでいない
• シリーズB以降であれば、一定の顧客獲得や収益モデルが確立されている可能性が高い
• 資金調達の有無・タイミング・調達元（VC・CVCなど）から企業の信用度を推察できる

スタートアップの求人票だけでなく、プレスリリースやIR情報、スタートアップ系メディアの報道もあわせてチェックすることをおすすめします。

経営陣のビジョンとカルチャーフィットを確認

スタートアップでは、経営陣と現場の距離が近く、企業文化（カルチャー）が働き方に大きな影響を及ぼします。

そのため、経営者のビジョンや価値観が自分のキャリア観と合致しているかを事前に見極めることが不可欠です。

たとえば、トップが「短期的な利益追求」を重視する人か、「社会的意義」や「顧客満足」を大事にする人かによって、企業の風土も変わります。

また、従業員に対してどのようなマネジメントスタイルをとっているか、SNSやnote、インタビュー記事なども参考にしましょう。

評価制度と報酬体系の透明度を確認

スタートアップでは、評価や報酬の仕組みが整っていないこともあるため、事前に透明性を確認しておくことが大切です。

• 評価基準があいまいだと、昇給や昇進が主観的に決まりやすい
• 成果に見合った報酬が得られないとモチベーション低下につながる
• ストックオプション制度の有無や条件も事前に確認を

特に、報酬面が現状では低くても「成長後に報われる」という前提がある場合、その根拠や制度の有無をしっかり把握しましょう。

働き方とワークライフバランスを見極める

スタートアップ＝自由な働き方というイメージがありますが、実態としては長時間労働や休日対応が求められるケースもあります。

実際に入社した後、「こんなはずじゃなかった」とならないよう、面接時や社員とのカジュアル面談で実情を確認しておくことが肝心です。

働き方の柔軟性（リモート可・フレックス制）と、実際の運用実態に乖離がないかも要チェックです。

「裁量ある働き方＝自己責任が重くのしかかる」という現実を理解したうえで判断しましょう。

スタートアップ転職を成功させるステップ

スキルと市場価値を棚卸しする

スタートアップへの転職では、自分の持っているスキルとその市場価値を正しく把握することが成功の第一歩です。

即戦力が求められる環境だからこそ、自分が「何ができるのか」「どのように貢献できるのか」を明確に言語化しておく必要があります。

• 過去の実績や得意領域をリスト化し、数字で成果を可視化する
• 現職での課題解決経験やプロジェクトマネジメントの有無を振り返る
• 外部ツール（ミイダス・転職ドラフトなど）を使って客観的に測るのも有効

スタートアップでは履歴書よりも「あなたが何をしてきて、今何ができるか」が重視されるため、自信を持ってアピールできる準備をしておきましょう。

スタートアップ専門の転職エージェントを活用する

スタートアップへの転職に強いエージェントを活用することで、非公開求人や創業者直下ポジションなど、一般には出回っていない案件に出会える確率が高まります。

また、企業との相性や事業フェーズの見極め、選考対策などのサポートも得られるため、特に初めてのスタートアップ転職では心強い存在です。

主要なスタートアップ系エージェントとしては、for Startups、AMBI、キャリーミー、JACなどが挙げられます。

エージェントは相性も重要ですので、複数を併用しながら自分に合う担当者を見つけましょう。

複数社の面接で比較検討する

スタートアップはそれぞれ個性が強く、カルチャーや経営方針にも大きな違いがあります。

そのため、1社だけでなく複数社の選考を受けることで、自分にフィットする環境を見極めることが重要です。

面接を通して、社員の雰囲気やコミュニケーションスタイル、組織の成長意欲などを体感することで、表面的な情報では見えない部分が明らかになります。

内定後の比較だけでなく、プロセス全体を「企業との相性診断の場」として活用しましょう。

条件交渉でリスクを最小化する

スタートアップ転職では、給与や役職、入社時期、リモート可否などの条件交渉が重要な局面になります。

• リスクの高い転職だからこそ、条件の明確化で納得感を持てる環境に
• 口約束にせず、オファーレターや雇用契約書での確認を徹底
• 交渉時は誠実に、「相互の期待値調整」のスタンスが有効

特に報酬が低めの場合、ストックオプションや今後の昇給制度など、長期的な見通しを示してもらうよう依頼しましょう。

入社後のオンボーディング計画を立てる

スタートアップでは入社後のフォロー体制が整っていないことも多く、自らオンボーディング（立ち上がり）を計画する意識が必要です。

入社前にやっておくべき準備、初月のタスク、関係者とのコミュニケーションの取り方などを自分で設計することで、スムーズに成果を出しやすくなります。

また、初期フェーズの成功体験が、その後の社内評価や役割に大きく影響するため、短期間で成果を出す意識を持ちましょう。

スタートアップ転職に迷った時の代替キャリア選択肢

大企業内の新規事業部

スタートアップのようなチャレンジ環境に惹かれつつも、安定性を重視したい人にとって、大企業内の新規事業部は魅力的な選択肢です。

• 新規事業ならではのスピード感や柔軟性を体感できる
• スタートアップ同様、ゼロイチでの事業立ち上げに関われる
• 給与や福利厚生は大企業基準で守られている

「ベンチャーマインドを持ちながら、安定基盤も確保したい」という人にとっては、最もバランスが取れた環境と言えるでしょう。

ただし、大企業特有の意思決定の遅さや官僚的な仕組みも残っている場合があるため、事業部のカルチャー確認は重要です。

メガベンチャー・ミドルベンチャー

スタートアップよりも組織が整い、安定性と成長性を兼ね備えた「メガベンチャー」「ミドルベンチャー」も現実的な選択肢です。

たとえば、上場済みのIT企業や売上数十億〜数百億円規模のベンチャーは、裁量の大きさと福利厚生のバランスがとれているケースが多く見られます。

企業によっては「社内スタートアップ制度」などもあり、チャレンジ機会を得やすい点もメリットです。

また、実績があれば経営層やCxOポジションに近づける可能性もあり、キャリアの飛躍を狙うには良いステップとなります。

副業でスタートアップに参画する

いきなりフルタイムでスタートアップに飛び込むのが不安な場合、まずは副業として関わってみるのも有効な選択です。

• 業務委託やアドバイザーとして、週1〜2回から関与できる
• 相性やカルチャーフィットを体感したうえで転職判断ができる
• 収入源を維持したまま、リスクを抑えて挑戦できる

最近では「副業OK」のスタートアップも増えており、スキルベースでのスポット参画を歓迎する企業も多く存在します。

いきなり正社員としてコミットせずとも、自分の力を試すきっかけとして、副業は非常に優れたアプローチです。

まとめ：スタートアップ転職のリアルを知り、自分に合ったキャリアを選ぼう

スタートアップ転職は「やめとけ」と言われる一方で、確かな魅力と成長機会を持った選択肢でもあります。

そのため、大切なのは「安易に飛び込む」のではなく、「正しい理解と準備をもって判断する」ことです。

• スタートアップは倒産リスクや待遇の不安定さを抱える一方、挑戦の場としては最前線の環境である
• 「やめとけ」と言われる理由を把握し、適性やリスク許容度を明確にすることが重要
• リスクを避けるためには、資金調達状況・カルチャー・評価制度などの事前チェックが不可欠
• 自律性や裁量を活かしたい人には向いており、スタートアップ専門エージェントの活用も効果的
• 迷った場合は、大企業の新規事業部や副業などの代替ルートも視野に入れる

つまり、スタートアップ転職で後悔しないためには、情報収集と自己理解、そして慎重な意思決定がカギになります。

「やめとけ」の言葉に惑わされず、冷静にリスクとチャンスを見極め、自分に合ったキャリアを選び取りましょう。

転職ポータル 編集部

キャリアアドバイザー / ライター

「誰もが納得のいくキャリアを実現する」を目指して活動する転職情報の専門チーム。

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