後悔しない！ベンチャー転職で失敗しないための21の視点

「ベンチャー企業に転職したいけど、後悔しないか不安…」「やりがいはありそうだけど、実際はどうなんだろう？」そう感じている方は少なくありません。

特に近年は、裁量権やスピード感を求めてベンチャーに飛び込む人が増えている一方で、「思っていたのと違った」と早期退職してしまうケースも後を絶ちません。

この記事では、実際の体験談や失敗パターンをもとに、ベンチャー転職で後悔しやすいポイントを丁寧に解説します。

さらに、あなた自身の適性や企業選び、転職活動から入社後の行動まで、網羅的にチェックできるよう構成しています。

• ベンチャー転職で後悔しやすい6つの理由
• 失敗しがちな人の特徴と適性チェック
• 実際にあった後悔・失敗事例の体験談
• 後悔しないための企業選び・情報収集術
• 万が一後悔してしまった時のリカバリー方法

読後には、「自分にとってベンチャー転職はアリかナシか」「どんな基準で企業を選べばよいか」がクリアになるはずです。

ベンチャー転職で後悔しやすい主な理由

長時間労働・ワークライフバランスの乱れ

ベンチャー企業への転職でよく聞かれる後悔のひとつが、「想像以上に長時間働くことになった」という点です。

というのも、多くのベンチャーでは少人数で事業を回しているため、業務が属人化しやすく、一人あたりの仕事量が膨らみがちです。

• 業務の切れ目がなく、終電まで働くのが常態化
• 休日にも対応が求められる緊急案件が頻発
• 目標達成へのプレッシャーが強く、残業を自発的に行ってしまう

例えばある30代男性は、大手からベンチャーに転職後、毎晩23時以降まで働く日々が続き、家庭との時間が持てなくなったことを理由に半年で退職しました。

「自由な働き方」や「裁量の大きさ」に惹かれて入社したものの、実態は“時間の自由が利かない”というギャップに悩まされたのです。

ベンチャーはスピード重視の現場が多いため、仕事に対する熱量が高くなければワークライフバランスは崩れがちです。あらかじめ自分がどこまで許容できるか考えておきましょう。

給与・福利厚生のギャップ

「年収が下がるとは聞いていたけれど、想像以上に生活がきつい」──これもベンチャー転職後の典型的な後悔です。

ベンチャーは創業間もない企業や黒字化して間もないフェーズの会社も多く、給与水準や福利厚生が大手企業と比べて未整備であることが少なくありません。

• 基本給が低く、賞与や昇給が期待しづらい
• 住宅手当や扶養手当がなく、家計への負担が増す
• 退職金や企業型年金などの制度がない

特に子育てやローン返済を抱える家庭にとっては、月々の数万円の差が生活のゆとりを左右します。

また、給与以外にも「交通費全額支給されない」「ランチ補助などがない」といった細かい制度の違いが積み重なり、予想以上のコスト増を感じる人もいます。

転職時には年収の数字だけでなく、諸手当・福利厚生の有無も確認し、トータルの生活設計を見直すことが重要です。

経営不安定によるキャリアリスク

ベンチャーはスピード感のある成長が魅力ですが、同時に「いつ経営が傾くか分からない」というリスクも抱えています。

特に、VC（ベンチャーキャピタル）からの資金調達に依存している企業では、次のラウンドの資金獲得に失敗すれば、事業縮小や撤退に直面することもあります。

実際、入社半年で事業売却やピボット（事業転換）が発生し、当初想定していたキャリアが築けなかったという声も珍しくありません。

ベンチャーでの経験は貴重ですが、「この会社が潰れたら自分は次にどう動くか」といった視点を持っておくと、不測の事態でも冷静に行動できます。

企業の財務体質や資金調達状況を調べておくことは、後悔のリスクを下げる有効な手段です。

業務範囲が広く専門性が身につかない

ベンチャー企業では「何でもやる」が前提となることが多く、役職に関係なくあらゆる業務を担当するケースがよくあります。

この柔軟性が魅力でもありますが、一方で「専門性が身につかず市場価値が上がらない」と感じて後悔する人も少なくありません。

• 営業、マーケ、経理など異なる職種を掛け持ちする
• 明確な業務分担がないため、ルーティンワークに時間を取られる
• 成果や成長が可視化されず、キャリアの棚卸しが困難

たとえば、将来はマーケターとしてスキルを磨きたいと考えていた人が、実際には事務作業や営業支援ばかりを担当することになり、「このままではスペシャリストとして成長できない」と不安になることもあります。

ベンチャーは総合力を養える反面、専門性を求める人にはミスマッチとなる可能性もあるため、入社前に役割や期待値をすり合わせておくことが大切です。

人材育成・評価制度の未整備

ベンチャー企業の多くは、制度設計よりもスピードを重視するため、教育制度や評価制度が整っていないことがあります。

結果として、入社後に放置されてしまったり、成果が給与や昇格に反映されずモチベーションが下がるケースもあります。

具体的には以下のような状況が起こりがちです。

• OJTが形骸化しており、業務を独学で覚える必要がある
• 評価基準があいまいで、昇給・昇格が属人的
• 上司もプレイヤー業務に追われ、部下育成に時間を割けない

このような環境では、特に20代・30代前半でスキルを体系的に伸ばしたい人にとっては、成長機会を逃してしまう危険性があります。

制度の整備状況については、面接での逆質問や社員クチコミなどを通じて事前にチェックしておくと安心です。

社風・価値観のミスマッチ

最後に、意外と見落とされがちなのが「社風・価値観の不一致」による後悔です。

ベンチャー企業は創業者の思想や文化が色濃く反映される傾向が強く、価値観が合わないと日々の業務に強いストレスを感じることになります。

たとえば「失敗を恐れず挑戦しよう」という文化の中で、慎重に物事を進めたいタイプの人が居場所を失ったり、フラットな組織を掲げつつも実際はトップダウン型の強い体制だったりと、入社後のギャップに苦しむ例は多くあります。

カルチャーの合う・合わないは入社前に完全には見抜けませんが、面談での雰囲気や、働いている社員のインタビューなどからヒントを得ることは可能です。

ベンチャーでの活躍には「文化への適応力」が求められるため、自分が心地よく働ける環境かを事前に見極めましょう。

後悔しやすい人の特徴と適性チェック

目的が曖昧なまま「成長したい」と転職を決める

「もっと成長したい」という気持ちは、転職のきっかけとしてよくある動機です。

しかし、その目的が明確でないまま勢いでベンチャーに飛び込むと、「何のために転職したのか分からなくなった」と後悔することになりがちです。

• 具体的なスキルや経験の目標が設定されていない
• 入社後のビジョンや5年後のキャリアプランが描けていない
• 周囲の「成長できる」イメージに流されている

たとえば、「裁量権がある＝成長できる」と思って入社したものの、日々の業務に忙殺されるばかりで、自分の成長が実感できずモヤモヤする人もいます。

「なぜ成長したいのか」「何を身につけたいのか」を言語化しておくことが、後悔のない転職には不可欠です。

受け身・指示待ちタイプで主体性に欠ける

ベンチャーでは、誰かが教えてくれる・指示してくれるという前提で動いていると、確実に苦しくなります。

上司や先輩も自分の業務で手一杯のため、新人に手取り足取り教える余裕がないのが実情です。

そのため、「与えられた仕事をこなす」というスタンスでは通用せず、自ら課題を発見し、仮説を立てて行動できる主体性が求められます。

実際、入社後に「何をすればいいか分からない」と戸惑い、成果が出せず自信を失う人もいます。

「自走力があるかどうか」は、ベンチャー転職の適性を見極めるうえでの大きなポイントです。

リスク許容度が低く変化に弱い

安定志向が強い人にとって、ベンチャーの変化の激しさは大きなストレスとなり得ます。

事業方針の急な変更、人事異動、上司や同僚の突然の退職など、あらゆる変化が日常的に起こるからです。

• 計画通りに物事が進まないと不安になる
• 収入や業務内容の変化に抵抗がある
• 環境の変化に適応するのに時間がかかる

このようなタイプの人がベンチャーに入社すると、「思っていた環境と違いすぎてついていけない」と感じてしまう可能性があります。

ベンチャーで働くには、変化を楽しめるマインドセットや、不確実性を前提とした柔軟性が不可欠です。

長期キャリア設計が十分でない

目先の魅力だけで転職を決めてしまうと、「この会社で何を得て、次にどう活かすのか」というキャリアの軸を見失いやすくなります。

ベンチャーは成長機会が多い半面、長期的なキャリアパスが明示されていないことも多いため、自分で道を描く必要があります。

もし企業側にキャリア開発の仕組みがなければ、「このままここにいて大丈夫だろうか」と不安になることもあります。

転職前に「5年後・10年後にどうなっていたいか」「そのために今この会社で何を得たいのか」を明確にしておくことで、後悔のリスクを下げることができます。

体験談で学ぶ！実際にあった後悔・失敗事例

大手からベンチャーへ転職後に短期離職したケース

大手企業からキャリアチェンジを狙ってベンチャーに転職したものの、半年以内に離職してしまうケースは意外と多く存在します。

たとえば30代前半の営業職男性は、安定した大企業から「もっと裁量ある環境で挑戦したい」と考え、社員数30名のITベンチャーへ転職しました。

しかし入社後は業務量の多さとスピード感に圧倒され、「意思決定の早さ」に憧れていたはずが、「何をするにも自分で判断しなければならない」状況に疲弊。環境への適応ができず、わずか4ヶ月で退職しました。

「自分は安定した環境の方が成果を出せると気づいた」と語る彼のように、ベンチャーの環境が必ずしも全員に適しているとは限らないのです。

新卒でベンチャーに入社しブラック労働に苦しんだケース

新卒でベンチャー企業に入社し、過酷な労働環境に悩まされるケースもあります。

ある20代前半の女性は、裁量の大きさや急成長に魅力を感じ、学生時代から憧れていたIT系スタートアップに入社。

しかし、実際は新人にも売上ノルマが課され、毎日終電まで働くことに。「まだ慣れていないのに、なぜこんなに責任が重いのか」と感じながらも相談できる上司もおらず、体調を崩して1年足らずで退職しました。

新卒でベンチャーを選ぶ場合は、教育体制や働き方への配慮がどれだけあるかを慎重に見極める必要があります。

事業撤退でキャリアが頓挫したケース

ベンチャーの世界では、急成長の裏に「事業撤退」や「方向転換」がつきものです。

30代のエンジニア男性は、立ち上げたばかりの新規事業にジョインし、「自分の技術で0→1を作りたい」という思いから入社。

しかし、リリースから半年でサービスは思うように伸びず、資金難を理由に事業そのものが打ち切りに。部署も解体され、自身の職務も曖昧になり、「やりたかったことができずに終わった」と失望しました。

ベンチャーはスピード重視で動くため、戦略変更や撤退も日常茶飯事です。リスクとリターンの両面を理解しておくことが重要です。

社風が合わずメンタルを崩したケース

ベンチャー独自のスピード感や文化についていけず、精神的に追い詰められてしまうケースもあります。

広告系ベンチャーに転職した40代の男性は、前職では穏やかな社風で働いていたものの、新天地では連日ハイテンションで「Slackでの報告を1時間ごとに求められる」ような文化にストレスを感じ、2ヶ月で体調を崩して休職しました。

「成果主義」や「自己責任」が徹底される環境は、合う人には最適でも、合わない人には強いプレッシャーとなります。

カルチャーフィットの重要性を軽視せず、企業の価値観や働き方のスタイルを事前に確認しておくことが大切です。

後悔を防ぐ企業選びのチェックポイント

事業フェーズと財務状況の確認方法

ベンチャー企業とひとくちに言っても、創業直後のシード期からIPO直前のレイターステージまで事業フェーズはさまざまです。

自分がどのフェーズに適応できるかを把握することは、後悔を避けるうえで極めて重要です。

• シード期：資金調達直後で、制度・業務フローが未整備
• アーリー期：プロダクト開発が軌道に乗り始め、少人数での実行力が求められる
• レイター期：事業は安定傾向で、マネジメント層の強化や仕組み化が進行中

また、財務状況もチェックポイントの一つです。未上場企業であっても、以下のような方法で情報収集が可能です。

• 資金調達額やラウンドの公開情報（プレスリリース、TechCrunchなど）
• 代表者のSNSや会社ブログにおける財務関連の発言
• 面接時に「直近の資金調達状況」「収益化の見通し」を質問する

赤字が続いているフェーズか、黒字化しているのか、キャッシュフローに余裕があるかといった視点を持つことで、自身のキャリアリスクを適切に管理できます。

プロダクト・マーケットフィットと将来性の見極め

ベンチャーの将来性を見極めるうえで、プロダクトと市場の相性（プロダクト・マーケット・フィット＝PMF）が取れているかは重要な観点です。

PMFが未達成の企業では、方向性のブレや事業撤退リスクが高まるため、慎重な判断が求められます。

確認すべきポイントには以下があります。

• 継続的に顧客を獲得できているか（リピート率や口コミ）
• 業界での独自性や競合優位性があるか
• 資金調達後にプロダクト改善が進んでいるか

プロダクトの成長と市場のニーズが噛み合っている企業は、今後もスケールアップが見込め、結果的に自身のキャリアにも好影響をもたらします。

組織規模・マネジメント体制と自分の志向の一致

「大きすぎず小さすぎない規模感で働きたい」「明確な評価制度がある会社で働きたい」といった志向と、実際の組織体制にギャップがあると、入社後のストレスが大きくなります。

たとえば以下のような観点で確認するとよいでしょう。

• 社員数・職種のバランス（エンジニア偏重、営業偏重など）
• マネージャー層の有無や構成比率
• 階層構造（フラット型orヒエラルキー型）と自身の志向の一致

社員数10人のスタートアップと、100人超の中規模ベンチャーでは、求められる役割や社内コミュニケーションの難易度もまったく異なります。

自身が「プレイヤーとして力を発揮したい」のか、「チームを動かす立場になりたい」のかも含めて整理しておきましょう。

労働条件・福利厚生の実態調査

ベンチャー＝過酷というイメージが定着しがちですが、近年は福利厚生に力を入れる企業も増えています。

ただし、表面的な情報だけで判断せず、実際の運用状況まで踏み込んで確認することが大切です。

• 年間休日数、有給取得率、残業時間の平均
• 育児・介護支援や在宅勤務制度の有無
• 副業可否やフレックスタイム制度の柔軟性

面接では「制度はあるが実際は使われていない」場合もあるため、社員インタビューやSNSでの実体験情報を調べておくと信頼度が増します。

社員クチコミ・離職率を読み解くコツ

転職会議やOpenWorkなどのクチコミサイトは、社内の雰囲気や課題を知る有効な手段です。

ただし、投稿内容の偏りや主観性があるため、読み方にも注意が必要です。

以下の点に着目すると、より精度の高い判断ができます。

• 投稿の時期と頻度（最新情報かどうか）
• ポジティブ・ネガティブ両方の意見を比較
• 辞めた理由と在籍期間をセットで確認する

また、社員の離職率が高い＝悪い会社とは限りません。変化の早い環境で流動性が高いだけという可能性もあります。

あくまで「自分の価値観に合うかどうか」を見極める材料として活用することがポイントです。

転職前に必ず行うべき自己分析とキャリア設計

スキル棚卸しと市場価値診断

転職を成功させるためには、まず自分の現在地を知ることが重要です。

そのためには、これまで培ってきたスキルや経験を棚卸しし、自分がどのような分野で価値を提供できるのかを明確にしましょう。

具体的には、職務経歴書を作成する過程で「どの仕事で、どんな成果を出したのか」「どのスキルを使ったのか」を言語化していくことが有効です。

また、ミイダスやOpenWorkの市場価値診断機能を活用すれば、自分の年収レンジやスキルの需要感を客観的に把握することができます。

主観だけでなく、外部指標からの自己理解を深めることで、転職先の選定や交渉材料として活かすことができます。

将来(5年後・10年後)のキャリアビジョン設定

「ベンチャーに入れば成長できる」と考える人は多いですが、成長の方向性が曖昧なままでは、途中でキャリアが迷子になる可能性があります。

• 5年後にどんな役職・立場で働いていたいか
• どんな業界やビジネス領域に身を置いていたいか
• どのようなスキルや実績を持っていたいか

これらの問いに対して具体的なイメージを持つことで、目の前の選択が正しいかどうかを判断しやすくなります。

また、将来像と今の自分のギャップを認識することで、「今の環境で何を学ぶべきか」「次のステップは何か」が明確になります。

ベンチャー転職は、長期視点でのキャリア戦略の一環として位置付けることが、後悔のない選択につながります。

ベンチャーで得たい経験の優先順位づけ

ベンチャーでは限られた時間の中で多様な経験ができますが、すべてを完璧にこなすのは現実的ではありません。

そのため、自分にとって「何を一番優先して得たいのか」を明確にすることが大切です。

たとえば、「プロダクト開発の上流工程に関わりたい」「マーケティングのスキルを実践の場で深めたい」「経営者視点で意思決定に関わりたい」など、目的は人それぞれです。

この優先順位を持たないまま入社すると、さまざまな業務に追われて軸を見失い、「やりたいことができなかった」と後悔するリスクが高まります。

入社前の段階で企業との期待値のすり合わせを行い、自分の希望がどれくらい実現可能かを確認しておくことが、納得感あるキャリア形成につながります。

ベンチャー転職で得られるメリットと成長機会

裁量権と意思決定スピード

ベンチャー転職の最大の魅力の一つが、若手であっても裁量の大きな仕事にチャレンジできる点です。

• 役職に関係なく意見が通りやすい
• 意思決定までのスピードが圧倒的に早い
• 自分発信で企画を立ち上げられる風土がある

たとえば、大手では稟議に数週間かかるような提案が、ベンチャーでは当日中に実行まで進むこともあります。

自分の判断で動くことが求められる環境だからこそ、意思決定力や実行力といったビジネススキルが短期間で磨かれます。

経営に近い距離で学べるビジネス全体視点

ベンチャー企業は組織規模が小さいため、経営陣との距離が近く、日常的に経営判断や資金繰り、戦略設計などに触れることができます。

たとえば、「なぜ今この施策を打つのか」「なぜこのKPIを重視するのか」といった問いに対して、経営層がどう考えているかを間近で学べる環境は、貴重な経験になります。

結果として、自分の業務に閉じず、ビジネス全体を俯瞰する力が養われ、「プレイヤー」から「経営視点のあるビジネスパーソン」へと成長することができます。

早期ポジションアップと評価の加速

ベンチャーでは年功序列の慣習が薄く、成果と実力次第でスピード昇進が可能です。

• 入社半年でマネージャーに昇格するケースもある
• 数年で事業責任者や役員に抜擢されるチャンスも
• 若いうちから評価のサイクルが速く、やる気が維持しやすい

一方で、明確な評価基準が整っていないこともあるため、評価制度の透明性や成果の測り方について事前に確認することが大切です。

自身のキャリアアップのスピードを加速させたい方にとって、ベンチャーは非常に魅力的な環境といえるでしょう。

ストックオプションなど報酬アップサイド

ベンチャー転職では、将来的なリターンを狙って「ストックオプション（SO）」を得られる場合があります。

これは、上場やM&Aのタイミングで大きな収益を得る可能性がある制度であり、大手企業ではなかなか得られないチャンスです。

ただし、SOには権利確定のタイミングや行使条件、税制リスクなどもあるため、入社前に必ず制度の詳細を確認しましょう。

給与水準はやや低くとも、将来のリターンを見込んだリスクテイクができる人には、大きな魅力となり得ます。

後悔しないための転職活動ステップ

情報収集：求人サイト・エージェント・OB訪問

転職活動の成否は、最初の情報収集段階で大きく分かれます。

特にベンチャー転職では、ネット上の情報だけでは企業の実態が見えにくいため、多角的な情報収集が重要です。

• WantedlyやGreenなど、ベンチャー特化型の求人サイト
• リクルートエージェントやJACなどの転職エージェント
• 過去にその企業に在籍していた知人・OBへのヒアリング

また、X（旧Twitter）やnote、YouTubeなど、経営者や社員が発信するコンテンツから、企業文化や人柄を感じ取れる場合もあります。

信頼できる情報源を複数持ち、主観と客観のバランスを取りながら判断していきましょう。

応募書類で示す事業理解と貢献イメージ

ベンチャー企業の採用では、スキルや経歴だけでなく、「自社への共感度」や「貢献イメージ」が重視される傾向にあります。

そのため、履歴書や職務経歴書の中で、事業への理解と、自分がどう貢献できるかを具体的に示すことが差別化のポイントになります。

たとえば、「御社の◯◯というプロダクトに共感し、自身の営業経験を活かして◯◯領域の販路拡大に寄与したい」といった記述があると、企業側も前向きに検討しやすくなります。

テンプレ的な志望動機ではなく、相手の文脈に入り込んだ内容を意識しましょう。

面接対策：成果事例と失敗からの学びを整理

ベンチャーの面接では、実績やスキルの裏付けに加えて、「失敗から何を学んだか」も評価の対象となります。

• 定量的に語れる成果事例（売上、改善率など）
• 課題に直面した時の思考プロセスと対処法
• そこから得た学びと、今後への応用の視点

特に、変化に富んだ環境に適応できるかを見極めるため、「トラブル対応」「逆境時の行動」などは深掘りされやすい質問です。

STAR法（Situation・Task・Action・Result）などのフレームを使って、エピソードを整理しておくとスムーズに伝えられます。

オファー検討と条件交渉のポイント

オファー面談では、年収・待遇だけでなく、入社後の期待役割や評価制度についても丁寧に確認しましょう。

また、スタートアップでは「給与＋ストックオプション＋成果報酬」といった複合的な報酬形態も多いため、総合的に判断することが大切です。

交渉の際は、「◯◯の業務範囲で責任を持つ場合、年収を◯◯円まで検討いただきたい」といったように、具体的な根拠を持って伝えると印象が良くなります。

誠実かつ冷静な交渉は、入社後の信頼にもつながるため、ポジティブな姿勢で臨むことを意識しましょう。

入社後に後悔しないためのオンボーディング術

入社前オンボーディング資料で事業理解を深める

ベンチャー企業では、入社初日から即戦力として期待されるケースが多くあります。

そのため、入社前のタイミングで事業内容やサービスモデル、KPIなどについて把握しておくと、スムーズな立ち上がりが可能になります。

• 事業ピッチ資料やIR情報（公開されていれば）
• 社内WikiやNotionなどのナレッジ共有ツール
• CEO・CTOのnoteやSNS発信

企業によっては、事前にオンボーディング資料を共有してくれることもあるため、遠慮せずに「学習したい」という姿勢を見せることで印象も良くなります。

理解度が高ければ高いほど、初期の業務吸収スピードが上がり、評価にもつながります。

入社後90日間のアクションプランを自ら設計

ベンチャーでは上司が明確なタスクを提示してくれないケースも多く、自分で最初の90日間の動き方を考える必要があります。

たとえば以下のような観点でアクションプランを構築するとよいでしょう。

• 1週目：関係者と1on1で信頼構築、社内用語のキャッチアップ
• 2〜3週目：現状業務のヒアリングと課題抽出
• 1ヶ月目以降：小さな成果を出し、仮説提案を試みる

このように主体的に動く姿勢はベンチャーでは特に歓迎されます。上司とすり合わせをしながらアップデートしていく姿勢が大切です。

メンター・キーマンとの1on1を活用する

新しい組織に早く溶け込むには、「誰にどんな情報を聞くべきか」を見極めることが重要です。

メンター制度が整っていない場合もあるため、自らキーマンを見つけて1on1の時間をもらうと良いでしょう。

以下のような目的で1on1を活用できます。

• 企業文化や評価のされ方を理解する
• 暗黙知・非言語的な情報（社内ルールや温度感）を得る
• 初期段階の不安や進め方の悩みを相談する

関係構築は早期離職の防止にも直結するため、意図的にコミュニケーションの時間を確保することがポイントです。

学習ログでスキルアップを可視化

オンボーディング期間中は、インプット量も多く成長が加速するタイミングです。

それらの学びや気づきを記録することで、自分の成長を可視化し、振り返りや次のアクションにもつながります。

おすすめの手法には以下のようなものがあります。

• NotionやGoogleドキュメントで日報・週報をつける
• 「できるようになったことリスト」を作る
• 週1回の内省タイムで、学んだことと改善点を整理

この積み重ねは、半年後・1年後に自信を持って成果を語る材料にもなるため、地道に記録していく習慣を持ちましょう。

後悔してしまった場合のリカバリー戦略

異動・ポジション変更の交渉術

ベンチャー企業でも、ポジションや部署の柔軟な移動が可能なケースがあります。

「この業務は自分に合わない」と感じたら、まずは信頼できる上司や人事に相談し、異動や役割変更の可能性を探ってみましょう。

• 過去に成果を出した業務領域や得意分野を示す
• 自分が移りたい理由と、そこにおける貢献イメージをセットで伝える
• 「◯ヶ月後に異動可能か？」など、現実的な提案を行う

ただし、感情的にならず冷静な伝え方を心がけることが重要です。キャリアのリカバリーは、社内でも可能な場合があると認識しておきましょう。

リスキリング・資格取得で価値向上

「思っていた業務と違う」「この環境ではスキルが伸びない」と感じたときは、自己投資によって市場価値を高めることが有効です。

最近では、経済産業省の支援や民間スクールの充実により、社会人向けの学習機会が豊富にあります。

特におすすめされる分野には以下があります。

• IT・デジタルスキル（DX、SQL、ノーコードなど）
• ビジネススキル（マーケティング、財務、プロジェクト管理）
• 資格取得（中小企業診断士、TOEIC、簿記など）

「この会社で活かせる」「次の転職で武器になる」という観点で学習を進めることで、後悔が「成長の糧」に変わる可能性があります。

ネットワークを活用した次の転職先探し

万が一、退職を検討することになった場合でも、急いで応募するのではなく、まずは人脈を活かした情報収集から始めましょう。

過去の同僚や友人、ビジネス系コミュニティ、SNS上での交流など、信頼できるネットワークからの紹介は、ミスマッチが起きにくく、入社後の納得度も高まりやすいです。

ベンチャー界隈は狭く、口コミや紹介文化が強いため、積極的に人との接点を作ることが次のチャンスにつながります。

出戻り・大手回帰という選択肢

ベンチャーに転職して後悔した場合、「元いた会社に戻る」「大手企業へ再転職する」という道も否定されるものではありません。

• 出戻り制度が整っている企業も増えている
• 大手での経験と、ベンチャーでのスピード感が融合されて強みになる
• 一度離れたからこそ、前職の良さや自分に合った環境が明確になる

実際、ベンチャーでの経験を糧にして大手企業で活躍している人も多くいます。

一時の後悔を「失敗」と捉えず、「自分にとっての最適な働き方を知る旅だった」と位置付けることで、前向きにキャリアを再設計できます。

よくある質問（FAQ）

スタートアップとメガベンチャーの違いは？

スタートアップとメガベンチャーは、どちらも「ベンチャー」と呼ばれることがありますが、実際には事業フェーズや組織規模に大きな違いがあります。

• スタートアップ：創業初期〜シリーズA程度のフェーズ。事業モデルが確立されておらず、少人数でスピード感を重視
• メガベンチャー：従業員数100〜1000人以上。資金調達や上場を果たし、組織体制が安定してきた段階

スタートアップは「不確実性が高く、自由度も高い」反面、個々人の負荷も大きくなります。一方、メガベンチャーは「ある程度の制度や支援がある中で挑戦ができる」環境です。

どちらが合うかは、自分の志向性やキャリアビジョンによって判断しましょう。

未経験職種でも挑戦できる？

結論から言えば、ベンチャーでは未経験職種へのチャレンジも十分可能です。

特に、急成長フェーズにある企業では人手が足りず、「ポテンシャル採用」や「熱意・カルチャーフィット重視」の採用が行われることがあります。

ただし、最低限の業界知識や、勉強意欲を示す姿勢は必須です。

• 個人での学習実績（ポートフォリオ、ブログ、資格など）
• なぜその職種に挑戦したいのか、過去の経験と結びつけて説明
• 未経験でも活かせるスキル（営業力、対人能力、論理思考など）

準備をした上で、自分の強みをどう応用できるかを語れると、選考通過率がぐっと上がります。

年収はどの程度下がる可能性がある？

多くのベンチャー企業では、大手企業に比べて初年度の年収が下がる傾向があります。

業界や職種にもよりますが、転職者の中には「50万〜100万円前後下がった」という声も少なくありません。

ただし、成長に応じた昇給やストックオプション制度がある場合、2〜3年で逆転するケースもあります。

年収だけでなく、裁量・スピード感・将来性などを含めてトータルで評価する姿勢が大切です。

ベンチャー転職に適したタイミングは？

一般的には、20代後半〜30代前半がチャレンジしやすいタイミングとされますが、年齢よりも「目的意識」と「実行力」が重視されるため、一概に制限はありません。

転職を検討すべき具体的なサインとしては以下があります。

• 現在の職場で成長実感がなくなっている
• 新しいスキルや経験を求めている
• 経営に近いポジションで働きたい欲求が強まっている

ベンチャーは常に人材を求めており、思い立った時が最適なタイミングとも言えるでしょう。

まとめ：ベンチャー転職を後悔にしないために大切な視点とは

ベンチャー転職は、自分の可能性を広げられる貴重なチャンスである一方、準備不足や誤った期待によって後悔につながるリスクもあります。

だからこそ、「なぜ転職するのか」「どんな環境が合うのか」「どのように情報を見極めるか」といった視点が欠かせません。

• 長時間労働・低待遇・価値観のミスマッチなど、後悔の原因を理解しておく
• 「自走力」や「変化への柔軟性」が求められる適性を確認する
• 自己分析とキャリア設計を事前に行い、目的を明確にする
• 企業フェーズや文化の見極め、社員の声など多面的な情報収集を行う
• オンボーディングや学びの姿勢で、入社後の適応と成長を加速させる

最終的には、「この選択が自分にとって必要だった」と納得できる転職かどうかが重要です。

準備を尽くし、自分の軸を持ったうえで臨めば、ベンチャー転職はきっと価値ある挑戦になります。

転職ポータル 編集部

キャリアアドバイザー / ライター

「誰もが納得のいくキャリアを実現する」を目指して活動する転職情報の専門チーム。

・転職ってよくわからない
・転職したいけど、上手くいくか不安
そんな方でもキャリアUPができる転職情報をお届けします。